3,4-亚甲二氧基苯硫酚 | 5274-08-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-亚甲二氧基苯硫酚
• 中文别名: 苯并[d][1,3]二氧代-5-硫醇
• 英文名称: 1,3-benzodioxole-5-thiol
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxole-5-thiol；3,4-methylenedioxybenzenethiol；3,4-(Methylenedioxy)thiophenol
• CAS: 5274-08-8
• 化学式: C₇H₆O₂S
• mdl: MFCD06201755
• 分子量: 154.189
• InChiKey: RYUKSOMAQSVSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112°/5.8mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯硫酚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1,3-benzodioxole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂将高化学选择性的NH和O转移至硫醇：磺酰亚胺盐和磺酰胺的合成

  摘要：

  可以在一个罐中选择性地形成三个新的SX连接，从而将芳基硫醇选择性地转化为亚磺酰胺或磺酰胺。在氨基甲酸铵存在下使用高价碘试剂，可在温和且实际的条件下转移NH-和O-基团。减少氨基甲酸铵的负载量可改变产品分布，将亚磺酸磺酸盐转化为磺酰胺。提出了对可能的中间物种的研究，表明通过亚磺酸酯或相关的中间体可能有多种途径，每种物种形成相同的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00788
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-亚甲二氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Styrylquinazoline derivatives as ABL inhibitors selective for different DFG orientations

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2201410
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-[2-(6-amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate 、 3,4-亚甲二氧基苯硫酚 在 3,4-亚甲二氧基苯硫酚 作用下， 以94的产率得到tert-butyl 4-{2-[6-amino-8-(1,3-benzodioxol-5-ylthio)-9H-purin-9-yl]ethyl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 7480-7501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Increasing Complexity: A Practical Synthetic Approach to Three‐Dimensional, Cyclic Sulfoximines and First Insights into Their in Vitro Properties
  作者：Emilie Boulard、Vivien Zibulski、Luisa Oertel、Philip Lienau、Martina Schäfer、Ursula Ganzer、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201905461

  日期：2020.4

  A short synthetic approach with broad scope to access five- to seven-membered cyclic sulfoximines in only two to three steps from readily available thiophenols is reported. Thus, simple building blocks were converted to complex molecular structures by a sequence of S-alkylation and one-pot sulfoximine formation, followed by intramolecular cyclization. Seventeen structurally diverse cyclic sulfoximines

  据报道，一种短的合成方法具有广泛的范围，可从容易获得的苯酚仅两到三步即可获得五至七元环亚砜基。因此，通过一系列的S-烷基化和一锅合的亚砜亚胺形成，然后分子内环化，将简单的结构单元转化为复杂的分子结构。以高总收率制备了十七种结构多样的环状环亚砜。在药物化学相关特性方面，对这些代表性不足的三维环状亚砜亚胺进行了体外评估，未发现在药物开发中的任何固有缺陷。
• Benzothiazine dioxides as endothelin antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05599811A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Novel benzothiazine dioxides which are antagonists of endothelin are described, as well as novel intermediates used in their preparation, methods for the preparation, and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating elevated levels of endothelin, essential renovascular malignant and pulmonary hypertension, cerebral infarction, cerebral ischemia, congestive heart failure, and subarachnoid hemorrhage.

  描述了一种新型苯并噻嗪二氧化物，它们是内皮素拮抗剂，以及用于它们制备的新型中间体，制备方法，以及相同的药物组合物，这些药物组合物在治疗内皮素水平升高、肾血管性恶性高血压和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面是有用的。
• Novel One-Pot Synthesis of Thiophenols from Related Triazenes under Mild Conditions
  作者：Masoud Kazem-Rostami、Ardeshir Khazaei、Ahmad Moosavi-Zare、Mohammad Bayat、Shahnaz Saednia

  DOI：10.1055/s-0032-1316557

  日期：2012.8

  triazenes were synthesized from primary aryl amines. Afterwards, triazenes were converted into the corresponding thiophenols in one-pot using sodium sulfide in acidic media, by in situ generation of diazonium counterion beside hydrogen sulfide as anionic sulfur nucleophile at room temperature. The procedure can be a convenient shortcut for the preparation of thiophenols from primary aryl amines.

  在这项工作中，首先从芳基伯胺合成三氮烯。然后，在酸性介质中使用硫化钠在一锅中将三氮烯转化为相应的苯硫酚，通过在室温下作为阴离子硫亲核试剂在硫化氢旁边原位生成重氮抗衡离子。该程序是从芳基伯胺制备苯硫酚的便捷捷径。
• Synthesis and chemistry of thia-analogs of the anti-mitotic podophyllium lignans
  作者：Stuart W. McCombie、Jayaram R. Tagat、William A. Metz、Dennis Nazareno、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88028-5

  日期：1993.9

  The Michael-aldol product (8) from PhSH-PhCHO-2(5H)-furanone is converted by acids to the tricyclic compound (9), without the intermediacy of the olefin (10). The podophyllotoxin analog (22) was similarly obtained. The all-trans compounds were isomerised by DBU to the cis lactones. Hydroxylated analogs (26) and (33) were produced by reacting 2-(5H)-furanone with appropriate 2-mercaptobenzophenones

  来自PhSH-PhCHO-2（5H）-呋喃酮的Michael- aldol产物（8）被酸转化为三环化合物（9），而没有烯烃（10）的中间体。类似地获得鬼臼毒素类似物（22）。DBU将全反式化合物异构化为顺式内酯。通过使2-（5H）-呋喃酮与合适的2-巯基二苯甲酮反应来生产羟基化的类似物（26）和（33）。亚砜（35）的热重排最初得到螺环异构体（37）。），然后长时间加热形成二聚体产物。
• Substituted (aryl, heteroaryl, arylmethyl or heteroarylmethyl)
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06057369A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention is directed to compounds of formula I: ##STR1## wherein the variables are as described herein. Compounds within the scope of the present invention possess useful properties, more particularly pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. Compounds within the scope of the present invention may also inhibit an MMP, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting MMPs, such disease states involve tissue breakdown and those associated with a physiologically detrimental excess of TNF. The present invention is therefore also directed to the pharmaceutical use of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates leading thereto and methods for the preparation of the compounds and their intermediates.

  这项发明涉及到式I的化合物：##STR1## 其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，更具体地说是药用性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，用于治疗患有与生理上有害的肿瘤坏死因子（TNF）过量相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环状AMP磷酸二酯酶，并且适用于治疗与通过抑制环状AMP磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫疾病，特别是第四型环状AMP磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可能抑制MMP，并且适用于治疗与通过抑制MMPs调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解以及与生理上有害的TNF过量相关的疾病状态。因此，本发明还涉及化合物的药用，含有该化合物的药物组合物，导致该化合物的中间体以及该化合物及其中间体的制备方法。