(3S)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxypropanal | 1197010-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxypropanal
• CAS: 1197010-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OZTALMVSKLOPQQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxypropanal 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (R)-2-((2S,6R)-6-allyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  的高度立体控制合成的反式-2,6-二取代的5-甲基-3,6-二氢吡喃：Penostatin B的双环核的立体选择性合成

  摘要：

  用于合成一种高效，温和，高立体选择性策略反式- 2,6-二取代-5-甲基-3,6-二氢吡喃环系统已经开发从δ羟基α甲基α，β不饱和醛和起始烯丙基三甲基硅烷在催化量的ZnBr 2存在下，以高度非对映选择性的方式具有出色的收率。还证明了上述方法的多功能性，以简洁和高度立体选择性的方式构建了存在于抑素B中的双环核。

  DOI：

  10.1021/jo502101u
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛到1,3-二醇的简单输入：（-）-没食子酸的合成

  摘要：

  醛5，7和9从容易获得（派生- [R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1被用作新底物，以获得这两个顺式和-抗由它们中的每经受一些在多个单独的反应-1,3-二醇在潮湿条件下几乎可行的金属介导的Barbier型烯丙基化。在这方面，对与这些醛5-7的四个这种金属介导的烯丙基化相关的相容性和立体选择性进行了详细的研究。。在几个成功的反应中具有良好的收率，具有适度的选择性，并且可以容易地色谱分离产物的非对映异构体，已成功地分离出两对对映体纯的syn -1,3和抗-1,3-二醇（6a和6b；10a和10b） ）。最后，图10b已经被利用来合成（ - ） - galantinic酸甲。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.030

文献信息

• Highly Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted-5-methyl-3,6-dihydropyrans: Stereoselective Synthesis of the Bicyclic Core of Penostatin B
  作者：D. Srinivas Reddy、Birakishore Padhi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo502101u

  日期：2015.2.6

  An efficient, mild, and highly diastereoselective strategy for the synthesis of trans-2,6-disubstituted-5-methyl-3,6-dihydropyran ring systems has been developed starting from δ-hydroxy α-methyl α,β-unsaturated aldehydes and allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of ZnBr2 in a highly diastereoselective manner with excellent yield. The versatility of the above method was also demonstrated

  用于合成一种高效，温和，高立体选择性策略反式- 2,6-二取代-5-甲基-3,6-二氢吡喃环系统已经开发从δ羟基α甲基α，β不饱和醛和起始烯丙基三甲基硅烷在催化量的ZnBr 2存在下，以高度非对映选择性的方式具有出色的收率。还证明了上述方法的多功能性，以简洁和高度立体选择性的方式构建了存在于抑素B中的双环核。
• A simple entry into 1,3-diols from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde: synthesis of (−)-galantinic acid
  作者：Bhaskar Dhotare、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.030

  日期：2009.9

  Aldehydes 5, 7, and 9 derived from easily accessible (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde 1 were used as novel substrates to obtain both syn- and anti-1,3-diols in several individual reactions by subjecting each of them to some practically viable metal-mediated Barbier-type allylations under moist conditions. In this regard, a detailed investigation was made regarding the compatibility and stereoselectivity

  醛5，7和9从容易获得（派生- [R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1被用作新底物，以获得这两个顺式和-抗由它们中的每经受一些在多个单独的反应-1,3-二醇在潮湿条件下几乎可行的金属介导的Barbier型烯丙基化。在这方面，对与这些醛5-7的四个这种金属介导的烯丙基化相关的相容性和立体选择性进行了详细的研究。。在几个成功的反应中具有良好的收率，具有适度的选择性，并且可以容易地色谱分离产物的非对映异构体，已成功地分离出两对对映体纯的syn -1,3和抗-1,3-二醇（6a和6b；10a和10b） ）。最后，图10b已经被利用来合成（ - ） - galantinic酸甲。