(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)acetaldehyde | 903876-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)acetaldehyde
• CAS: 903876-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: OHJSCTJTHDWMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)acetaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 carbonic acid tert-butyl ester 6-ethyl-7-methyl-5-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃在霉酚酸类似物制备中同时保护醛和酚基的用途

  摘要：

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。

  DOI：

  10.1021/jo0605389
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-7-methoxymethoxy-6-(2-methoxyvinyl)-4-methyl-3-H-isobenzofuran-1-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃在霉酚酸类似物制备中同时保护醛和酚基的用途

  摘要：

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。

  DOI：

  10.1021/jo0605389

文献信息

• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Use of Benzofuran for Concomitant Protection of Aldehyde and Phenol Groups in the Preparation of Mycophenolic Acid Analogues
  作者：Maria Fardis、Michael Mertzman、William Thomas、Thorsten Kirschberg、Nicole Collins、Richard Polniaszek、William J. Watkins

  DOI：10.1021/jo0605389

  日期：2006.6.1

  to mask phenol and arylacetaldehyde moieties simultaneously in the synthesis of analogues of mycophenolic acid (MPA) was explored. Benzofuran 4 provided a stable and easily handled intermediate for the preparation of unnatural derivatives at the C-6 position of MPA. Preparation of the highly potent 6-ethyl MPA analogue 2 was accomplished via aldehyde 2c through this facile route with high-yielding

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。