3,4-双(甲氧羰基)苯硼酸 | 1072951-51-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-双(甲氧羰基)苯硼酸
• 中文别名: 3,4-双(甲氧基羰基)苯硼酸
• 英文名称: (3,4-bis(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [3,4-bis(methoxycarbonyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1072951-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₆
• 分子量: 238.005
• InChiKey: SLHNUZKSZARZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(甲氧羰基)苯硼酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-羟基酞酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下芳基硼酸脱硼羟基化的电化学方法

  摘要：

  各种芳基硼的电化学脱硼羟基化已被很好地建立以在无金属条件下合成酚，其应用在药物合成和克级制备中得到突出。该协议具有简单的反应体系、良好的官能团耐受性和生态友好的反应条件。

  DOI：

  10.1002/asia.202200780
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 dimethyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phthalate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以76 %的产率得到3,4-双(甲氧羰基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  含硼酸酐与环氧化物的开环共聚作为受控平台制备功能聚酯

  摘要：

  硼功能化聚合物用于光电子、生物学和医学。生产硼官能化和可降解聚酯的方法仍然非常罕见，但在需要（生物）耗散的情况下是相关的，例如在自组装纳米结构、动态聚合物网络和生物成像中。在这里，硼酸酯-邻苯二甲酸酐和各种环氧化物（氧化环己烯、乙烯基氧化环己烯、氧化丙烯、烯丙基缩水甘油醚）在有机金属配合物 [Zn(II)Mg(II)] 的催化下进行受控开环共聚 (ROCOP)或Al(III)K(I)]或磷腈有机碱。聚合反应得到良好控制，可调节聚酯结构（例如，通过环氧化物选择、AB 或 ABA 嵌段）、摩尔质量（9.4 < M n< 40 kg/mol），以及聚合物中硼官能团（酯、酸、“酯”、环硼氧烷和荧光基团）的吸收。硼酸酯官能化聚合物是无定形的，具有高玻璃化转变温度（81 < T g < 224 °C）和良好的热稳定性（285 < T d< 322°C）。将硼酸酯-聚酯脱保护，得到硼酸-和硼酸酯-聚酯；

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03261

文献信息

• Mechanically planar chiral rotaxanes through catalytic desymmetrization
  作者：Mingfeng Li、Xiu Li Chia、Chong Tian、Ye Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.009

  日期：2022.10

  Establishing mechanical chirality has remained a substantial synthetic hurdle despite the fast-growing applications of interlocked architectures in supramolecular chemistry. Here, we report the development of a catalyst-controlled desymmetrization strategy that decouples the creation of mechanically planar chirality and assembly of interlocked bonds. Employing a novel class of anionic chiral phosphine ligands

  尽管联锁结构在超分子化学中的应用快速增长，但建立机械手性仍然是一个巨大的合成障碍。在这里，我们报告了一种催化剂控制的去对称化策略的开发，该策略将机械平面手性的产生和互锁键的组装解耦。采用新型阴离子手性膦配体，Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应能够对映选择性地获得各种机械平面手性轮烷。这项研究表明，尽管互锁立体元素具有非共价性质，但通过参与远端离子底物-催化剂相互作用，可以实现对机械手性的精确催化立体控制。
• CN115894416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Electrochemical Method for Deborylative Hydroxylation of Arylboronic Acids under Metal‐free Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Xuezheng Yi、Ziqi Fang、Tingting Zhong、Dongdong He、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1002/asia.202200780

  日期：2022.12.14

  An electrochemical deborylative hydroxylation of various arylborons has been well established to synthesize phenols under metal-free conditions, whose application was highlighted by drugs synthesis and gram-scale preparation. The protocol featured a simple reaction system, good functional group tolerance and eco-friendly reaction conditions.

  各种芳基硼的电化学脱硼羟基化已被很好地建立以在无金属条件下合成酚，其应用在药物合成和克级制备中得到突出。该协议具有简单的反应体系、良好的官能团耐受性和生态友好的反应条件。
• Ring Opening Copolymerization of Boron-Containing Anhydride with Epoxides as a Controlled Platform to Functional Polyesters
  作者：Fernando Vidal、Sevven Smith、Charlotte K. Williams

  DOI：10.1021/jacs.3c03261

  日期：2023.6.28

  macro-initiator in alternating epoxide/anhydride ROCOP, and lactone ring opening polymerization, produces amphiphilic AB and ABC copolyesters. Alternatively, the boron-functionalities are subjected to Pd(II)-catalyzed cross-couplings to install fluorescent groups (BODIPY). The utility of this new monomer as a platform to construct specialized polyesters materials is exemplified here in the synthesis of fluorescent

  硼功能化聚合物用于光电子、生物学和医学。生产硼官能化和可降解聚酯的方法仍然非常罕见，但在需要（生物）耗散的情况下是相关的，例如在自组装纳米结构、动态聚合物网络和生物成像中。在这里，硼酸酯-邻苯二甲酸酐和各种环氧化物（氧化环己烯、乙烯基氧化环己烯、氧化丙烯、烯丙基缩水甘油醚）在有机金属配合物 [Zn(II)Mg(II)] 的催化下进行受控开环共聚 (ROCOP)或Al(III)K(I)]或磷腈有机碱。聚合反应得到良好控制，可调节聚酯结构（例如，通过环氧化物选择、AB 或 ABA 嵌段）、摩尔质量（9.4 < M n< 40 kg/mol），以及聚合物中硼官能团（酯、酸、“酯”、环硼氧烷和荧光基团）的吸收。硼酸酯官能化聚合物是无定形的，具有高玻璃化转变温度（81 < T g < 224 °C）和良好的热稳定性（285 < T d< 322°C）。将硼酸酯-聚酯脱保护，得到硼酸-和硼酸酯-聚酯；