3,4-噁唑烷二羧酸,2-羰基-,3-(1,1-二甲基乙基)4-甲基酯,(4S)- | 184829-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-噁唑烷二羧酸,2-羰基-,3-(1,1-二甲基乙基)4-甲基酯,(4S)-
• 英文名称: (S)-2-oxo-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-4-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 184829-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: UIBHKFHEXZKPTC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  291.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-噁唑烷二羧酸,2-羰基-,3-(1,1-二甲基乙基)4-甲基酯,(4S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 silylated pyrimidine base 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3-恶唑啉核苷类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了新型 1,3-恶唑烷嘧啶核苷类似物的合成。这些类似物均源自关键的立体化学定义的中间体 N-叔丁氧基-羰基-2-羟甲基-1,3-恶唑烷-4-醇，其产率为 57%。从 L-丝氨酸甲酯盐酸盐开始。杂环碱基，例如；尿嘧啶、胸腺嘧啶等通过 Vorbruggen 程序有效地引入到 1,3-恶唑烷上。突出了新型 1,3-okazolidine 核苷类似物的抗菌活性。化合物7d和7e对细菌和真菌显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.213
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3,4-噁唑烷二羧酸,2-羰基-,3-(1,1-二甲基乙基)4-甲基酯,(4S)-
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3-恶唑啉核苷类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了新型 1,3-恶唑烷嘧啶核苷类似物的合成。这些类似物均源自关键的立体化学定义的中间体 N-叔丁氧基-羰基-2-羟甲基-1,3-恶唑烷-4-醇，其产率为 57%。从 L-丝氨酸甲酯盐酸盐开始。杂环碱基，例如；尿嘧啶、胸腺嘧啶等通过 Vorbruggen 程序有效地引入到 1,3-恶唑烷上。突出了新型 1,3-okazolidine 核苷类似物的抗菌活性。化合物7d和7e对细菌和真菌显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.213

文献信息

• Rearrangements and racemisation during the synthesis of l-serine derived oxazolidin-2-ones
  作者：Sean P Bew、Steven D Bull、Stephen G Davies、Edward D Savory、David J Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01223-1

  日期：2002.11

  The propensity for N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O carbonyl transfer makes these L-serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Polymer supported oxazolidin-2-ones derived from l-serine—a cautionary tale
  作者：Sean P Bew、Steven D Bull、Stephen G Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01301-0

  日期：2000.9

  The capacity of N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O acyl transfer makes these serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NOVEL 1,3-OXAZOLIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  作者：S.N. Sriharsha、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.213

  日期：2006.1

  The synthesis of novel 1,3-oxazolidine pyrimidine nucleoside analogues are described. These analogues are all derived from the key stereochemically defined intermediate N-tert-butoxy-carbonyl-2-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine-4-ol which was accessible in 57% yield. starting from L-serine methylester hydrochloride. The heterocyclic bases eg; uracil, thymine etc are efficiently introduced onto the 1,3-oxazolidine

  描述了新型 1,3-恶唑烷嘧啶核苷类似物的合成。这些类似物均源自关键的立体化学定义的中间体 N-叔丁氧基-羰基-2-羟甲基-1,3-恶唑烷-4-醇，其产率为 57%。从 L-丝氨酸甲酯盐酸盐开始。杂环碱基，例如；尿嘧啶、胸腺嘧啶等通过 Vorbruggen 程序有效地引入到 1,3-恶唑烷上。突出了新型 1,3-okazolidine 核苷类似物的抗菌活性。化合物7d和7e对细菌和真菌显示出显着的活性。