2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide | 915975-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methyl-6-trimethylsilylhex-5-ynamide
• CAS: 915975-73-4
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si₂
• 分子量: 357.641
• InChiKey: XCQRBBBRCGSSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-(4-hydroxy-1-methylbut-1Z-enyl)-4-trimethylsilylmethylenecyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基Alder-ene反应：结构基团选择性及其在卵磷脂合成中的应用

  摘要：

  使用Rh（I）和Ir（I）催化剂的新型烯丙基Alder-ene反应的范围已扩展至差异取代的1,1,3-三取代的烯丙基。该烯基取代图案可以给出三种可能的交叉共轭三烯产物。可以通过改变反应温度，溶剂和催化剂来控制这种转化的选择性。描述了使用该三烯形成方案向卵磷脂合成的进展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.115
• 作为产物：
  描述：

  6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid methyl ester 在 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基Alder-ene反应：结构基团选择性及其在卵磷脂合成中的应用

  摘要：

  使用Rh（I）和Ir（I）催化剂的新型烯丙基Alder-ene反应的范围已扩展至差异取代的1,1,3-三取代的烯丙基。该烯基取代图案可以给出三种可能的交叉共轭三烯产物。可以通过改变反应温度，溶剂和催化剂来控制这种转化的选择性。描述了使用该三烯形成方案向卵磷脂合成的进展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.115