5,11-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylundeca-1,7-diyn-6-one | 915975-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylundeca-1,7-diyn-6-one
• 英文别名: 5,11-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-trimethylsilylundeca-1,7-diyn-6-one
• CAS: 915975-74-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₃Si₃
• 分子量: 494.938
• InChiKey: UEQFDUXJEATZKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylundeca-1,7-diyn-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到5,11-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylundeca-1,7-diyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基Alder-ene反应：结构基团选择性及其在卵磷脂合成中的应用

  摘要：

  使用Rh（I）和Ir（I）催化剂的新型烯丙基Alder-ene反应的范围已扩展至差异取代的1,1,3-三取代的烯丙基。该烯基取代图案可以给出三种可能的交叉共轭三烯产物。可以通过改变反应温度，溶剂和催化剂来控制这种转化的选择性。描述了使用该三烯形成方案向卵磷脂合成的进展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.115
• 作为产物：
  描述：

  6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5,11-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylundeca-1,7-diyn-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基Alder-ene反应：结构基团选择性及其在卵磷脂合成中的应用

  摘要：

  使用Rh（I）和Ir（I）催化剂的新型烯丙基Alder-ene反应的范围已扩展至差异取代的1,1,3-三取代的烯丙基。该烯基取代图案可以给出三种可能的交叉共轭三烯产物。可以通过改变反应温度，溶剂和催化剂来控制这种转化的选择性。描述了使用该三烯形成方案向卵磷脂合成的进展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.115

文献信息

• The allenic Alder-ene reaction: constitutional group selectivity and its application to the synthesis of ovalicin
  作者：Kay M. Brummond、Jamie M. McCabe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.115

  日期：2006.11

  scope of the novel allenic Alder-ene reaction using Rh(I) and Ir(I) catalysts has been extended to differentially substituted 1,1,3-trisubstituted allenes. This allenyl substitution pattern can give three possible cross-conjugated triene products. The selectivity of this transformation can be controlled by varying reaction temperature, solvent, and catalyst. Progress toward the synthesis of ovalicin

  使用Rh（I）和Ir（I）催化剂的新型烯丙基Alder-ene反应的范围已扩展至差异取代的1,1,3-三取代的烯丙基。该烯基取代图案可以给出三种可能的交叉共轭三烯产物。可以通过改变反应温度，溶剂和催化剂来控制这种转化的选择性。描述了使用该三烯形成方案向卵磷脂合成的进展。