(E)-dimethyl 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)malonate | 1071455-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)malonate；methyl 2-methoxycarbonyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-hexenoate；dimethyl 2-[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1071455-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₆
• 分子量: 312.171
• InChiKey: GRZVKLDOOGSVNY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)malonate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68 mg的产率得到(E)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷催化乙烯基环丙烷的硼化开环：δ-戊内酯的立体选择性途径

  摘要：

  我们通过有机磷催化的乙烯基环丙烷的硼基化开环/烯丙基化立体选择性地提供 δ-羟基酯，报告了一种操作简单的 δ-戊内酯途径。δ-羟基酯被内酯化以获得密集取代的δ-戊内酯。与现有的金属介导方法相比，本方法表现出增强的官能团耐受性。已经提出了一种可能的硼酸化开环反应机制。31 P NMR 研究表明磷鎓两性离子种类的参与。证明了中间体硼酸烯丙酯的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04284
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-dimethyl 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-controlled divergent formation of alkenyl- or allylboronates catalyzed by Pd, and synthetic applications

  摘要：

  Pd催化的含炔基的烯丙基碳酸酯与B2(pin)2的反应会产生烯基硼酸酯通过级联硼化环化反应，或者产生烯丙基硼酸酯。反应结果受合适配体的选择控制。硼酸酯已应用于许多合成应用中。

  DOI：

  10.1039/c4cc04092a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylative Ring-Opening Reaction of Vinylcyclopropanes with Bis(pinacolato)diboron Yielding Allylic Boronates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol801982d

  日期：2008.10.16

  Vinylcyclopropanes bearing one or two electron-withdrawing groups on the cyclopropane ring undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield allylic boronates. The reaction proceeded with high E selectivity.
• Ligand-controlled divergent formation of alkenyl- or allylboronates catalyzed by Pd, and synthetic applications
  作者：Alicia Martos-Redruejo、Ruth López-Durán、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c4cc04092a

  日期：——

  Pd-catalysed reactions of allyl carbonates containing alkynes with B2(pin)2 afford either alkenylboronates by cascade borylative cyclisation, or allylboronates. The reaction outcome is controlled by a suitable choice of ligands. Boronates have been applied to a number of synthetic applications.

  Pd催化的含炔基的烯丙基碳酸酯与B2(pin)2的反应会产生烯基硼酸酯通过级联硼化环化反应，或者产生烯丙基硼酸酯。反应结果受合适配体的选择控制。硼酸酯已应用于许多合成应用中。
• Organophosphorus-Catalyzed Borylative Ring-Opening of Vinylcyclopropanes: A Stereoselective Route to δ-Valerolactones
  作者：Krishna Biswas、Aankhi Khamrai、Subrata Malik、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04284

  日期：2023.3.24

  through an organophosphorus-catalyzed borylative ring-opening/allylation of vinylcyclopropanes providing δ-hydroxy esters stereoselectively. The δ-hydroxy esters were lactonized to obtain densely substituted δ-valerolactones. The present methodology exhibited enhanced functional group tolerance compared to the existing metal-mediated methods. A plausible mechanism for borylative ring-opening reaction

  我们通过有机磷催化的乙烯基环丙烷的硼基化开环/烯丙基化立体选择性地提供 δ-羟基酯，报告了一种操作简单的 δ-戊内酯途径。δ-羟基酯被内酯化以获得密集取代的δ-戊内酯。与现有的金属介导方法相比，本方法表现出增强的官能团耐受性。已经提出了一种可能的硼酸化开环反应机制。31 P NMR 研究表明磷鎓两性离子种类的参与。证明了中间体硼酸烯丙酯的合成效用。