methyl 1-(4-(5-(5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate | 1236148-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-(5-(5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[[4-[5-(5-bromo-1-phenylpyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylate
• CAS: 1236148-94-9
• 化学式: C₂₃H₂₀BrN₅O₃
• 分子量: 494.347
• InChiKey: PSEUQQIDLWKKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-(5-(5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate 、 ethyl 1-(4-(5-(5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate 、 3-吡啶硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE-I, 2, 4 -OXAD IAZOLE DERIVATIVES AS S.PHING0SINE-1-PH0SPHATE AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE-1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

  摘要：

  公开的是Formula (I)或其药学上可接受的盐的化合物，其中：n为零或选自1至4的整数；R1为环烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基，每个可选地用从C1到C6烷基、C1到C4卤代烷基、苄基、OR4和/或卤素中独立选择的一个到五个取代基取代；R2、R3、R4和n在此处有定义。还公开了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，例如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2010085584A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-(5-(5-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate 、 ethyl 1-(4-(5-(5-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1-(4-(5-(5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate 、 ethyl 1-(4-(5-(5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE-I, 2, 4 -OXAD IAZOLE DERIVATIVES AS S.PHING0SINE-1-PH0SPHATE AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE-1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

  摘要：

  公开的是Formula (I)或其药学上可接受的盐的化合物，其中：n为零或选自1至4的整数；R1为环烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基，每个可选地用从C1到C6烷基、C1到C4卤代烷基、苄基、OR4和/或卤素中独立选择的一个到五个取代基取代；R2、R3、R4和n在此处有定义。还公开了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，例如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2010085584A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Dyckman Alaric J.

  公开号：US20110275610A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: n is zero or an integer selected from 1 through 4; R 1 is cycloalkyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, each optionally substituted with one to five substituents independently selected from C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 4 haloalkyl, benzyl, —OR 4 , and/or halogen; and R 2 , R 3 , R 4 , and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中：n为零或选自1至4的整数；R1为环烷基、芳基、杂芳基或杂环基，每个基团可选地被1至5个取自C1至C6烷基、C1至C4卤代烷基、苄基、—OR4和/或卤素的基团独立地取代；并且R2、R3、R4和n如本文所定义。本发明还涉及使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包括这些化合物的制药组合物。这些化合物在多种治疗领域中用于治疗、预防或减缓疾病或障碍的进展，如自身免疫性疾病和血管疾病。
• PYRAZOLE-I, 2, 4 -OXAD IAZOLE DERIVATIVES AS S.PHING0SINE-1-PH0SPHATE AGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2382211B1

  公开（公告）日：2012-12-19
• US8389509B2
  申请人：——

  公开号：US8389509B2

  公开（公告）日：2013-03-05