3-(4-bromothiophen-2-yl)pyridine | 463335-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromothiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4-bromo-2-(3-pyridyl)thiophene；3-(4-bromo-2-thienyl)Pyridine
• CAS: 463335-30-0
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: OGQAAIZFKWUZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromothiophen-2-yl)pyridine 、 5-氨基吡啶-3-硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到5-(5-(pyridin-3-yl)thiophen-3-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型基于2,4-双吡啶基噻吩的化合物的开发，该化合物具有很强的选择性Dyrk1A抑制剂。第一部分：苯甲酰胺和苄酰胺衍生物

  摘要：

  蛋白激酶Dyrk1A调节与阿尔茨海默氏病（AD）的发生或发展相关的多个过程，例如通过tau蛋白，淀粉样前体蛋白（APP）的磷酸化以及与tau pre-mRNA的选择性剪接相关的蛋白。因此，Dyrk1A已被提议作为治疗AD的潜在靶标。但是，对同一个蛋白激酶家族的其他紧密相关的激酶（例如Dyrk1B和Dyrk2）或其他家族的激酶（例如Clk1）的共抑制作用限制了Dyrk1A抑制剂的使用，因为这可能会导致无法预料的副作用，尤其是在长期治疗中时期。在这里，我们描述了一系列酰胺官能化的2,4-双吡啶基噻吩化合物的设计和合成，其中4-氟苄基酰胺衍生物（31b）显示出对Dyrk1A的最高效力，并且比紧密相关的激酶具有显着的选择性（IC 50：Dyrk1A = 14.3 nM; Dyrk1B = 383 nM，Clk1> 2μM）。迄今为止，很少能达到对频繁击中目标的选择性。此外，31b在完整细胞中以高效率抑制了Dyrk1A（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻吩 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(4-bromothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型基于2,4-双吡啶基噻吩的化合物的开发，该化合物具有很强的选择性Dyrk1A抑制剂。第一部分：苯甲酰胺和苄酰胺衍生物

  摘要：

  蛋白激酶Dyrk1A调节与阿尔茨海默氏病（AD）的发生或发展相关的多个过程，例如通过tau蛋白，淀粉样前体蛋白（APP）的磷酸化以及与tau pre-mRNA的选择性剪接相关的蛋白。因此，Dyrk1A已被提议作为治疗AD的潜在靶标。但是，对同一个蛋白激酶家族的其他紧密相关的激酶（例如Dyrk1B和Dyrk2）或其他家族的激酶（例如Clk1）的共抑制作用限制了Dyrk1A抑制剂的使用，因为这可能会导致无法预料的副作用，尤其是在长期治疗中时期。在这里，我们描述了一系列酰胺官能化的2,4-双吡啶基噻吩化合物的设计和合成，其中4-氟苄基酰胺衍生物（31b）显示出对Dyrk1A的最高效力，并且比紧密相关的激酶具有显着的选择性（IC 50：Dyrk1A = 14.3 nM; Dyrk1B = 383 nM，Clk1> 2μM）。迄今为止，很少能达到对频繁击中目标的选择性。此外，31b在完整细胞中以高效率抑制了Dyrk1A（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.050
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-溴噻吩-2-基)吡啶 、 2,4-二溴噻吩 、 3-吡啶硼酸 在 3-(4-bromothiophen-2-yl)pyridine 作用下， 以The sub-title compound (2.30 g) was obtained as a pale solid, m/z 240, 242 (MH+)的产率得到3-(4-bromothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Spiro '1-azabicyclo' 2.2.2! octan-3,5'-oxazolidin - 2'-one! derivatives with affinity to the alpha7 nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  公式I的化合物及其药用可接受盐，其中Q、Ar1、A和Ar2的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物和制剂，使用它们单独或与其他治疗活性化合物或物质联合治疗疾病和症状的方法，用于制备它们的过程和中间体，将它们用于治疗的药物用途，将它们用于制造药物的用途以及将它们用于诊断和分析目的的用途。

  公开号：

  US20060154945A1

文献信息

• [EN] SPIRO '1-AZABICYCLO '2.2.2!OCTAN-3,5'-OXAZOLIDIN -2'-ONE! DERIVATIVES WITH AFFINITY TO THE ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE SPIRO '1-AZABICYCLO '2.2.2!OCTAN-3,5'-OXAZOLIDIN -2'-ONE! POSSEDANT UNE AFFINITE AVEC LE RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE ALPHA7
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005005435A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Arl, A and Ar2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions and formulations containing them, methods of using them to treat diseases and conditions either alone or in combination with other therapeutically-active compounds or substances, processes and intermediates used to prepare them, uses of them as medicaments for therapy, uses of them in the manufacture of medicaments and uses of them for diagnostic and analytic purposes.

  式(I)的化合物及其药用盐，其中Arl、A和Ar2如规范中所定义，含有它们的药用组合物和配方，使用它们单独或与其他治疗活性化合物或物质结合治疗疾病和状况的方法，用于制备它们的过程和中间体，用作治疗药物的用途，用于制造药物的用途以及用于诊断和分析目的的用途。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：Bretschneider Thomas

  公开号：US20130261141A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present application relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which also include arthropods and especially insects.

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其制备方法以及用于控制动物害虫的用途，其中包括节肢动物，特别是昆虫。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20040092533A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A class of imidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环所取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• Oxazolidinone nicotinic acetylcholine receptor agonists
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07514567B2

  公开（公告）日：2009-04-07

  Compounds of formula I: and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Q, Ar1, A and Ar2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions and formulations containing them, methods of using them to treat diseases and conditions either alone or in combination with other therapeutically-active compounds or substances, processes and intermediates used to prepare them, uses of them as medicaments for therapy, uses of them in the manufacture of medicaments and uses of them for diagnostic and analytic purposes.

  公式I的化合物及其药用可接受盐，其中Q、Ar1、A和Ar2如规范所定义，含有它们的药用组合物和配方，使用它们治疗疾病和病况的方法，可以单独使用或与其他治疗活性化合物或物质结合使用，用于制备它们的过程和中间体，将它们用作治疗药物的用途，将它们用于制造药物的用途以及将它们用于诊断和分析目的的用途。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07030128B2

  公开（公告）日：2006-04-18

  A class of imidazo[1,2-α]pyrimidine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类在3位取代了一个选择性取代的五元或六元杂环芳香环的咪唑[1,2-α]嘧啶衍生物是GABAA受体的选择性配体，尤其对其中的α2和/或α3和/或α5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。