4-[3-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-benzaldehyde | 915920-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[3-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(4-Methyl-1-piperazinyl)propoxy]benzaldehyde；4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 915920-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: DCQLGKNEZNUOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-benzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-methyl-2-(4-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)styryl)pyridine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮衍生物和类似物作为具有治疗阿尔茨海默病潜力的多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone 衍生物和类似物被设计和合成为基于H 3受体拮抗作用的多靶点定向配体 (MTDLs)，用于使用药效团组合策略进行 AD 治疗。与金属离子螯合，抗氧化，和A中的2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮药效β聚集抑制活性被用作“东部”，典型的phenoxyalkylamine部分用作“中心环+西部” H 3受体拮抗剂。生物学评估表明，大多数目标化合物表现出所需的多种功能。两种最有前途的化合物8a和8b表现出纳摩尔 IC 50对H 3受体拮抗作用的值，优异的金属离子螯合能力，比Trolox更有效的ABTS +清除活性，有效的A β自聚集和Cu 2+诱导的聚集抑制活性，以及​​对A β自身/Cu 2 的解聚活性+ -诱导聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116306
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[3-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮衍生物和类似物作为具有治疗阿尔茨海默病潜力的多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone 衍生物和类似物被设计和合成为基于H 3受体拮抗作用的多靶点定向配体 (MTDLs)，用于使用药效团组合策略进行 AD 治疗。与金属离子螯合，抗氧化，和A中的2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮药效β聚集抑制活性被用作“东部”，典型的phenoxyalkylamine部分用作“中心环+西部” H 3受体拮抗剂。生物学评估表明，大多数目标化合物表现出所需的多种功能。两种最有前途的化合物8a和8b表现出纳摩尔 IC 50对H 3受体拮抗作用的值，优异的金属离子螯合能力，比Trolox更有效的ABTS +清除活性，有效的A β自聚集和Cu 2+诱导的聚集抑制活性，以及​​对A β自身/Cu 2 的解聚活性+ -诱导聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116306

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-anlinoquinazoline derivatives as EGFR inhibitors with the potential to inhibit the gefitinib-resistant nonsmall cell lung cancers
  作者：Caolin Wang、Shan Xu、Liang Peng、Bingliang Zhang、Hong Zhang、Yingying Hu、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518957

  日期：2019.1.1

  The result of AO single staining and Annexin V/PI staining showed that the compound 14 and 44 could induce remarkable apoptosis of A549 cells. The compound 14 arrested the cell cycle at the S phase and compound 44 arrested the cell cycle at the G0 phase in A549 cells. These preliminary results demonstrate that compound 14 and 44 may be promising lead compound-targeting EGFR.

  抽象的 设计并合成了一系列具有亚苄基肼甲酰胺的喹唑啉衍生物作为EGFR抑制剂。大多数化合物对A549，HepG2，MCF-7和H1975细胞显示出优异的抗增殖活性。此外，六种化合物表现出优异的针对EGFR WT的抑制活性，IC 50值均小于2 nM。在这六种化合物中，有44种表现出最强的活性（0.4 nM），并有效抑制了EGFR L858R / T790M（0.1μM）。令人兴奋的是，最有效的化合物14对EGFR WT和EGFR T790M / L858R均显示出优异的酶抑制活性，分别为6.3 nM和8.4 nM。AO单染和膜联蛋白V / PI染色的结果表明，化合物14和44可以诱导A549细胞显着的凋亡。在A549细胞中，化合物14使细胞周期停滞在S期，化合物44使细胞周期停滞在G0期。这些初步结果表明，化合物14和44可能是有前途的靶向EGFR的先导化合物。
• Identification of 2-arylbenzimidazoles as potent human histamine H4 receptor ligands
  作者：Alice Lee-Dutra、Kristen L. Arienti、Daniel J. Buzard、Michael D. Hack、Haripada Khatuya、Pragnya J. Desai、Steven Nguyen、Robin L. Thurmond、Lars Karlsson、James P. Edwards、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.117

  日期：2006.12

  A series of 2-arylbenzimidazoles was synthesized and found to bind with high affinity to the human histamine H(4) receptor. Structure-activity relationships were investigated through library preparation and evaluation as well as traditional medicinal chemistry approaches, leading to the discovery of compounds with single-digit nanomolar affinity for the H(4) receptor.
• [EN] CHIRAL TETRA-HYDRO BETA-CARBOLINE DERIVATIVES, APPLICATIONS THEREOF AS ANTIPARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS CHIRAUX DE TÉTRA-HYDRO BÉTA-CARBOLINE, LEURS APPLICATIONS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES
  申请人：UNIV LILLE 2 UNIVERSITE DU DRO

  公开号：WO2008044144A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The Invention relates to the use of chiral tetra-hydro beta carboline derivatives for the preparation of a pharmaceutical composition for the prevention and/or the treatment of parasitic diseases involving parasites having a phosphodiesterase activity. The invention also relates to some new chiral tetra-hydro beta-carboline derivatives.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de tétra-hydro béta carboline utilisés pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à la prévention et/ou au traitement de maladies parasitaires impliquant des parasites ayant une activité phosphodiestérase. L'invention concerne également certains dérivés chiraux de tétra-hydro béta-carboline.
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone derivatives and analogues as multiple functional agents with the potential for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Chenxian Hu、Liu Jiang、Li Tang、Minkui Zhang、Rong Sheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116306

  日期：2021.8

  A novel series of 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone derivatives and analogues were designed and synthesized as H3 receptor antagonism based multitarget-directed ligands (MTDLs) for AD therapy using pharmacophore-combine strategy. The 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone pharmacophore with metal ion chelation, antioxidation, and Aβ aggregation inhibition activities was employed as the “eastern part”, and a typical

  一系列新的 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone 衍生物和类似物被设计和合成为基于H 3受体拮抗作用的多靶点定向配体 (MTDLs)，用于使用药效团组合策略进行 AD 治疗。与金属离子螯合，抗氧化，和A中的2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮药效β聚集抑制活性被用作“东部”，典型的phenoxyalkylamine部分用作“中心环+西部” H 3受体拮抗剂。生物学评估表明，大多数目标化合物表现出所需的多种功能。两种最有前途的化合物8a和8b表现出纳摩尔 IC 50对H 3受体拮抗作用的值，优异的金属离子螯合能力，比Trolox更有效的ABTS +清除活性，有效的A β自聚集和Cu 2+诱导的聚集抑制活性，以及​​对A β自身/Cu 2 的解聚活性+ -诱导聚集。