tert-butyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate | 133228-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 133228-60-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 304.411
• InChiKey: IYTINLYEPVZTCG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarbothioic acid S-((3Z,7E,9E)-(2R,13R)-2-tert-butoxycarbonylamino-13-methoxy-10-methyl-hexadeca-3,7,9,15-tetraenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  姜黄素A的不对称全合成

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00860-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷形成的短立体选择性合成前环皮素。

  摘要：

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol502958u

文献信息

• Synthetic study on curacin A: A novel antimitotic agent from the cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00899-x

  日期：1996.11

  Curacin A (1), a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The four stereoisomers of a partial structure at the thiazoline moiety, 2 were also synthesized to aid in elucidation of the absolute configurations of three chiral centers in curacin A. The effects on porcine brain tubulin assembly of several synthetic compounds related to curacin A were examined.

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。
• Conversion of L-Cysteine into D-α-Amino Acids and Related Transformations
  作者：Rudolf O. Duthaler、Bernhard Wyss

  DOI：10.1002/ejoc.201100247

  日期：2011.8

  reagent couple trimethylsilyl halides/phenol selectively cleaves the N-Boc group, LiOH/H2O2 transforms the thiol lactones into lactones by an unknown mechanism, and, subsequently, also cleaves the acetonide affording N-Boc-protected D-amino acids without loss of optical activity. This sequence tolerates unsaturated residues with sensitive allylic functions. In some cases, double bond isomerization is, however

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，
• Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 729 - 731
  作者：Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of curacin A: synthesis of partial structure of curacin A and elucidation of the absolute stereochemistry at the methylcyclopropylthiazoline moiety
  作者：T Onoda

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11344-

  日期：1995.8.7

  We defined the absolute configurations of three chiral centers in curacin A (1), a novel antimitotic agent isolated from a marine cyanobacterium, as 2R, 19R and 21S, by synthesizing the four stereoisomers of a partial structure of 1, 2-(2-methyl)cyclopropyl-4-(1-propenyl)thiazoline, (+)- and (-)- 2a, 2b.
• Design and synthesis of curacin a analogs with varied side chain structures
  作者：Asuka Nishikawa、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Yuichi Hashimoto、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10055-5

  日期：1997.10

  A series of side chain-modified analogs of curacin A, a powerful antimitotic agent isolated from a Caribbean cyanobacterium was synthesized and the effect of these compounds on in vitro microtubule polymerization was examined. The analogs showed weak or no anti-tubulin activity, suggesting that the whole side chain structure of curacin A is required for the interaction with tubulin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.