drimane-8β,11-diol | 52617-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: drimane-8β,11-diol
• 英文别名: rac-8βH-drimane-8,11-diol；rac-8βH-Driman-8,11-diol；(1S,2S,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 52617-99-9；54656-76-7；54656-78-9；86594-39-0；123357-23-3；133192-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: MLWFPIRGSGERCY-NEBZKDRISA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  310.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drimane-8β,11-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到2β-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethyl-4aα-decahydro-1β-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile 1,3-Diol Fragmentation. Synthesis of a Seco-sesquiterpene of Tobacco

  摘要：

  在温和的条件下，由 2,6-二甲氧基-4-甲基苯基激活的苄基羟基被证明是 1,3-二醇裂解过程中的一种反应性极强的核苷酸。利用由此获得的碎片产物合成了 4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮，这是一种仲半萜。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.61
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 drimane-8β,11-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diol Fragmentation Using a Reactive Benzylic Hydroxyl Group as a Nucleofuge. Synthesis of a Tobacco Sesquiterpene

  摘要：

  发现由供电子芳香族官能团激活的苄基羟基是 1,3-二醇裂解的显着反应性离核基团。因此，用氯化吡啶鎓或对甲苯磺酸吡啶鎓在二氯甲烷中处理α-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2β-羟基-2α,5,5,8aβ-四甲基-4aα-十氢-1β-萘甲醇进行了处理1,3-二醇顺利裂解生成r-1-[(E)-2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)乙烯基]-t-2-(3-氧代丁基)-1,3,3定量产率的-三甲基环己烷(24)。以24为起始原料，通过7步外消旋形式合成了烟草倍半萜4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.50

文献信息

• Untersuchungen über den sterischen Verlauf säurekatalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 3. Mitteilung. Zur Stereochemie der Bicyclofarnesylsäuren
  作者：P. A. Stadler、A. Eschenmoser、H. Schinz、G. Stork

  DOI：10.1002/hlca.19570400719

  日期：——

  Die Stereochemie der seinerzeit von A. Caliezi & H. Schinz sowie G. Stork & A. W. Burgstahler beschriebenen Bicyclofarnesylsäuren (Smp. bzw. 131°, 138° und 154°) wurde festgelegt. Es handelt sich in diesen Verbindungen um Derivate des trans-Decalins.

  建立了当时由A. Caliezi＆H. Schinz和G. Stork＆AW Burgstahler描述的双环法戊基酸的立体化学（熔点或131°，138°和154°）。这些化合物是反式十氢化萘的衍生物。
• Remarkably Facile 1,3-Diol Fragmentation. Synthesis of a Seco-sesquiterpene of Tobacco
  作者：Michiharu Kato、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1989.61

  日期：1989.1

  A benzylic hydroxyl group activated by the 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl group was proved to be a remarkably reactive nucleofuge in 1,3-diol fragmentation under mild conditions. 4-(2,2,6-Trimethyl-6-vinylcyclohexyl)-2-butanone, a seco-sesquiterpene, was synthesized by using a fragmentation product thereby obtained.

  在温和的条件下，由 2,6-二甲氧基-4-甲基苯基激活的苄基羟基被证明是 1,3-二醇裂解过程中的一种反应性极强的核苷酸。利用由此获得的碎片产物合成了 4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮，这是一种仲半萜。
• 1,3-Diol Fragmentation Using a Reactive Benzylic Hydroxyl Group as a Nucleofuge. Synthesis of a Tobacco Sesquiterpene
  作者：Michiharu Kato、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.50

  日期：1991.1

  A benzylic hydroxyl group activated by electron-donative aromatic function was found to be a remarkably reactive nucleofuge for 1,3-diol fragmentation. Thus, treatment of α-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-2β-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethyl-4aα-decahydro-lβ-naphthalenemethanol with pyridinium chloride or pyridinium p-toluenesulfonate in dichloromethane underwent the 1,3-diol fragmentation smoothly to produce r-1-[(E)-2-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)ethenyl]-t-2-(3-oxobutyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane (24) in quantitative yield. Starting from 24, a tobacco sesquiterpene, 4-(2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl)-2-butanone, was synthesized in racemic form by seven steps.

  发现由供电子芳香族官能团激活的苄基羟基是 1,3-二醇裂解的显着反应性离核基团。因此，用氯化吡啶鎓或对甲苯磺酸吡啶鎓在二氯甲烷中处理α-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2β-羟基-2α,5,5,8aβ-四甲基-4aα-十氢-1β-萘甲醇进行了处理1,3-二醇顺利裂解生成r-1-[(E)-2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)乙烯基]-t-2-(3-氧代丁基)-1,3,3定量产率的-三甲基环己烷(24)。以24为起始原料，通过7步外消旋形式合成了烟草倍半萜4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮。