1-((4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramet-hyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-7-yl)ethanone | 849669-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-((4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramet-hyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-7-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluoren-7-yl]ethanone
• CAS: 849669-55-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: WZNNXTVGMREYGH-QPNVDGBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramet-hyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-7-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 溴 、 三碘化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-pelorol
  参考文献：
  名称：

  pelorol及其类似物的合成：肌醇5-磷酸酶SHIP的激活剂。

  摘要：

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。

  DOI：

  10.1021/ol047316m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 22.83h， 生成 1-((4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramet-hyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  pelorol及其类似物的合成：肌醇5-磷酸酶SHIP的激活剂。

  摘要：

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。

  DOI：

  10.1021/ol047316m

文献信息

• Synthesis of Pelorol and Its Analogs and Their Inhibitory Effects on Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Yongjie Luo、Huixuan Chen、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.3390/md14060118

  日期：——

  important sources of new lead compounds. Pelorol is a natural product isolated from marine organisms that possesses a novel structure with high bioactivity. In this paper, the synthesis of pelorol has been completed, and the synthesis of some intermediates has been optimized and scaled up. Five pelorol analogs have also been prepared. Preliminary biological activity testing demonstrated that compounds 5

  海洋生物中有许多具有新颖结构和独特生理功能的生物活性物质。这些物质是新的铅化合物的重要来源。Pelorol是从海洋生物中分离出来的天然产物，具有一种具有高生物活性的新型结构。本文已完成了对邻苯三酚的合成，并对某些中间体的合成进行了优化和扩大规模。还制备了五种波洛洛类似物。初步的生物活性测试表明，化合物5和6可能是潜在的癌症治疗先导化合物。