[(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((S)-1-[3,4-bis(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate | 501086-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((S)-1-[3,4-bis(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-methyl-1-[methyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 501086-04-0
• 化学式: C₅₇H₅₇N₃O₆
• 分子量: 880.096
• InChiKey: RZAOYBYKDCOUGS-YIRHAAEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  1017.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((S)-1-[3,4-bis(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate 在 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-2-{[(S)-2-amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino}-2-[3,4-bis(benzyloxy)benzyl]-N-methyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子：Tyr(2Me) 和 Dopa(2Me) 合成子的合成及其与二肽的结合

  摘要：

  描述了具有手性辅助氨基的新型不对称 2,2-二取代 2H-azirin-3-胺的合成。非对映异构体混合物的色谱分离产生 (19R,2S)-2a,b 和 (1'R,2R)-2a,b（参见方案 1 和表 1），它们是 (S)- 和 (R) 的合成子-2-甲基酪氨酸和 2-甲基-3',4'-二羟基苯丙氨酸。另一种新的合成子 2c，即 2-(叠氮甲基)丙氨酸的合成子，已制备，但无法分离为其纯非对映异构体。2 与硫代苯甲酸、苯甲酸和氨基酸 Fmoc-Val-OH 的反应产生单硫代二酰胺 11、二酰胺 12（参见流程 3 和表 3）和二肽 13（参见流程 4 和表 4 ）， 分别。在标准条件下，从 13 中选择性地除去每个保护基团（参见方案 5-7 和表 5-6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3422::aid-hlca3422>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 177.66h， 生成 [(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((S)-1-[3,4-bis(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子：Tyr(2Me) 和 Dopa(2Me) 合成子的合成及其与二肽的结合

  摘要：

  描述了具有手性辅助氨基的新型不对称 2,2-二取代 2H-azirin-3-胺的合成。非对映异构体混合物的色谱分离产生 (19R,2S)-2a,b 和 (1'R,2R)-2a,b（参见方案 1 和表 1），它们是 (S)- 和 (R) 的合成子-2-甲基酪氨酸和 2-甲基-3',4'-二羟基苯丙氨酸。另一种新的合成子 2c，即 2-(叠氮甲基)丙氨酸的合成子，已制备，但无法分离为其纯非对映异构体。2 与硫代苯甲酸、苯甲酸和氨基酸 Fmoc-Val-OH 的反应产生单硫代二酰胺 11、二酰胺 12（参见流程 3 和表 3）和二肽 13（参见流程 4 和表 4 ）， 分别。在标准条件下，从 13 中选择性地除去每个保护基团（参见方案 5-7 和表 5-6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3422::aid-hlca3422>3.0.co;2-n

文献信息

• New Optically Active 2H-Azirin-3-amines as Synthons for Enantiomerically Pure 2,2-Disubstituted Glycines: Synthesis of Synthons for Tyr(2Me) and Dopa(2Me), and Their Incorporation into Dipeptides
  作者：Kathrin A. Brun、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3422::aid-hlca3422>3.0.co;2-n

  日期：2002.10

  diastereoisomers. The reaction of 2 with thiobenzoic acid, benzoic acid, and the amino acid Fmoc-Val-OH yielded the monothiodiamides 11, the diamides 12 (cf. Scheme 3 and Table 3), and the dipeptides 13 (cf. Scheme 4 and Table 4), respectively. From 13, each protecting group was removed selectively under standard conditions (cf. Schemes 5 - 7 and Tables 5 - 6). The configuration at C(2) of the amino acid derivatives

  描述了具有手性辅助氨基的新型不对称 2,2-二取代 2H-azirin-3-胺的合成。非对映异构体混合物的色谱分离产生 (19R,2S)-2a,b 和 (1'R,2R)-2a,b（参见方案 1 和表 1），它们是 (S)- 和 (R) 的合成子-2-甲基酪氨酸和 2-甲基-3',4'-二羟基苯丙氨酸。另一种新的合成子 2c，即 2-(叠氮甲基)丙氨酸的合成子，已制备，但无法分离为其纯非对映异构体。2 与硫代苯甲酸、苯甲酸和氨基酸 Fmoc-Val-OH 的反应产生单硫代二酰胺 11、二酰胺 12（参见流程 3 和表 3）和二肽 13（参见流程 4 和表 4 ）， 分别。在标准条件下，从 13 中选择性地除去每个保护基团（参见方案 5-7 和表 5-6）。