1-(pent-4'-enyl)cyclopentan-1-ol | 16133-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pent-4'-enyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-pent-4-enyl-cyclopentanol；1-Hydroxy-1-(penten-(4)-yl)-cyclopentan；1-(Penten-(4)-yl)-cyclopentanol；1-Pent-4-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 16133-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MWLXUKMFNXRMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209-211 °C
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4'-enyl)cyclopentan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到7-(iodomethyl)-6-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称直接Ç ？醚h的功能化：一种高效的方法合成手性Spiroethers

  摘要：

  螺环化合物：对于C的有机催化不对称方法外消旋环醚的α位置h的官能化得到了发展。改造，通过催化量的咪唑啉酮和强酸的介导，涉及的串联1,5-氢负离子转移/环化，并提供给一个结构不同的系列的手性spiroethers的水平高对映选择性的（参见方案）的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201204274
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 1-(pent-4'-enyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Dehydrogenation of Spirodecane and 3-Methylspirodecane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a028

文献信息

• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。
• Skeletal rearrangements during the lactonisation and intramolecular acylation of some branched-chain and cyclic alkenoic acids
  作者：M. F. Ansell、J. E. Emmett、B. E. Grimwood

  DOI：10.1039/j39690000141

  日期：——

  Skeletal rearrangements have been shown to occur when 4-methylhex-4-enoic, 5-methylhex-4-enoic, 3-cyclohexylprop-2-enoic, and 4-cyclopentylbut-2-enoic acids undergo lactonisation or intramolecular acylation in the presence of hot 50% sulphuric acid or hot polyphosphoric acid.

  已经显示，当4-甲基己-4-烯酸，5-甲基己-4-烯酸，3-环己基丙-2-烯酸和4-环戊基丁-2-烯酸在存在下进行内酯化或分子内酰化时，会发生骨骼重排。热的50％硫酸或热的多磷酸。
• Enantioselective “clip-cycle” synthesis of di-, tri- and spiro-substituted tetrahydropyrans
  作者：Khadra Alomari、N. Sai Pavan Chakravarthy、Bastien Duchadeau、Kristaps Ermanis、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/d2ob00023g

  日期：——

  ω-Unsaturated alcohols were “clipped” via alkene metathesis to a thioester activating group, which was followed by a chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular oxa-Michael cyclization to yield tetrahydropyrans and spiro-tetrahydropyrans with excellent enantioselectivity. The mechanism and origin of the enantioselectivity was probed by DFT calculations and kinetic isotope studies, where there was

  ω-不饱和醇通过烯烃复分解被“剪裁”成硫酯活化基团，随后手性磷酸催化分子内氧杂-迈克尔环化产生具有优异对映选择性的四氢吡喃和螺-四氢吡喃。通过 DFT 计算和动力学同位素研究探讨了对映选择性的机制和起源，其中计算和合成研究之间存在极好的相关性。
• Substituent directed oxidative cyclization with cetyltrimethylammonium permanganate: A general approach to the synthesis of γ- and δ-lactones
  作者：Rajendra Rathore、Padma S. Vankar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84916-3

  日期：1986.1

  Treatment of primary, secondary or tertiary γ- and δ-hydroxyolefins with cetyltrimethylammonium permanganate gives good yields of γ- and δ-lactones by oxidative cyclization, with loss of one carbon.

  用高锰酸十六烷基三甲基铵处理伯，仲或叔γ-和δ-羟基烯烃，可通过氧化环化获得良好的γ-和δ-内酯收率，且损失一个碳。
• A novel approach to the histrionicotoxin framework
  作者：Philip J. Parsons、Richard Angell、Alan Naylor、Elizabeth Tyrell

  DOI：10.1039/c39930000366

  日期：——

  A tandem Michael addition–nitrone cyclisation sequence has been used to construct the histrionicotoxin skeleton.

  串联迈克尔加成-硝酮环化序列被用来构建组氨毒素骨架。