undec-1-yn-5-ol | 72957-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-1-yn-5-ol
• 英文别名: undecyn-5-ol；Undec-1-in-5-ol
• CAS: 72957-73-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: VKIWJXDTHXYAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-1-yn-5-ol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (8E,10E)-7,12-二氧代十八碳-8,10-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of dienediones and 6-oxo-2,4-dienoic esters

  摘要：

  Ostopanic acid and ethyl 6-oxodocosa-2,4-dienoate were synthesized by a short route based on the palladium catalyzed isomerization of ynone and ynoic ester, respectively, using pent-4-ynal as a starting material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92529-2
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 Py*HClCrO₃ 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 undec-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Subramaniam,C.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2346 - 2348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Free Activation of Ligated Gold(I) Chlorides: The Use of [Me₃NB₁₂Cl₁₁]⁻as a Weakly Coordinating Anion in Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Michael Wegener、Florian Huber、Christoph Bolli、Carsten Jenne、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201404487

  日期：2015.1.12

  Phosphane and N‐heterocyclic carbene ligated gold(I) chlorides can be effectively activated by Na[Me3NB12Cl11] (1) under silver‐free conditions. This activation method with a weakly coordinating closo‐dodecaborate anion was shown to be suitable for a large variety of reactions known to be catalyzed by homogeneous gold species, ranging from carbocyclizations to heterocyclizations. Additionally, the

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。
• Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-homopropargylic Alcohols via Catalytic Ru Vinylidenes: Formation of Benzofurans and Isochromenes
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol902212h

  日期：2009.11.19

  Ru-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic alcohols effectively afford benzofurans and isochromenes. These processes proved to be chemo- and regioselective (5-, and 6-endo cyclizations) derived from key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base−acid pair is crucial for the catalytic cycle.

  钌催化的芳香族均丙和双均丙炔醇的环异构化可有效提供苯并呋喃和异苯并二氢萘。这些（5-和6-过程被证明是化疗和区域选择性内切环化）从关键孺偏二中间体衍生的。胺/铵碱式酸对的存在对于催化循环至关重要。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization-Halogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Chao Shu、Long Li、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Chao-Yue Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/chem.201503891

  日期：2016.2.12

  Two new gold‐catalyzed tandem cycloisomerization–halogenation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 3,3‐diiodopyrrolidin‐2‐ols and 3‐fluoropyrrolidin‐2‐ols were obtained in moderate‐to‐good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity.

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。
• Gold-catalyzed efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation
  作者：Li Cui、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c001314e

  日期：——

  A surprisingly efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation is developed. This reaction involves a key gold catalysis and shows generally high regioselectivities and good to excellent diastereoselectivities.

  通过两步[5â+â2]环化反应合成氮杂环庚-4-酮的效率令人惊讶。该反应涉及一个关键的金催化反应，并显示出普遍较高的区域选择性和良好甚至极佳的非对映选择性。