2-m-tolylpent-4-ynoic acid ethyl ester | 648869-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-m-tolylpent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylphenyl)pent-4-ynoate
• CAS: 648869-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DCJPAOKZUSSXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-tolylpent-4-ynoic acid ethyl ester 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到6-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxo-2-m-tolylhex-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂的简洁，可扩展的途径设计。

  摘要：

  开发用于合成（S）-3- [5-（3,4-二氯苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基] -2- m-甲苯基的有效，可扩展路线丙酸，一种选择性的胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂。放大路线的关键特征是，通过使芳基肼与精细的炔酮反应，可以在一个步骤中简洁地构建完整的吡唑骨架。然后，通过有效的对映选择性策略进一步完善此路线，以获得所需的S-高光学纯度的对映体。第一种策略涉及通过消旋酯的酶催化水解进行有效，可回收的动力学拆分。在第二代路线中，手性中心的必要立体化学是在合成的早期阶段产生的，该合成涉及将廉价的（S）-（-）-乳酸乙酯显着地非对映选择性加成至烷基芳基乙烯酮。两种方法均提供了光学纯的（> 99％ee）最终药物物质的结晶钠盐。

  DOI：

  10.1021/jo071166m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯基乙酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-m-tolylpent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂的简洁，可扩展的途径设计。

  摘要：

  开发用于合成（S）-3- [5-（3,4-二氯苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基] -2- m-甲苯基的有效，可扩展路线丙酸，一种选择性的胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂。放大路线的关键特征是，通过使芳基肼与精细的炔酮反应，可以在一个步骤中简洁地构建完整的吡唑骨架。然后，通过有效的对映选择性策略进一步完善此路线，以获得所需的S-高光学纯度的对映体。第一种策略涉及通过消旋酯的酶催化水解进行有效，可回收的动力学拆分。在第二代路线中，手性中心的必要立体化学是在合成的早期阶段产生的，该合成涉及将廉价的（S）-（-）-乳酸乙酯显着地非对映选择性加成至烷基芳基乙烯酮。两种方法均提供了光学纯的（> 99％ee）最终药物物质的结晶钠盐。

  DOI：

  10.1021/jo071166m

文献信息

• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• [EN] CCK-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE CCK-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004007463A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂。
• CCK-1 receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040067983A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators.

  本发明提供了某些基于吡唑的CCK-1受体调节剂。
• WO2005/5393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SAR studies of 1,5-diarylpyrazole-based CCK1 receptor antagonists
  作者：Laurent Gomez、Michael D. Hack、Kelly McClure、Clark Sehon、Liming Huang、Magda Morton、Lina Li、Terrance D. Barrett、Nigel Shankley、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.093

  日期：2007.12

  A high throughput screening campaign revealed compound 1 as a potent antagonist of the human CCK1 receptor. Here, we report the syntheses and SAR studies of 1,5-diarylpyrazole analogs with various structural modi. cations of the alkane side chain of the molecule. The difference in affinity between the two enantiomers for the CCK1 receptor and the flexible nature of the linker led to the design of constrained analogs with increased potency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.