ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate | 1192024-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 1192024-39-7
• 化学式: C₉H₉FO₃S
• 分子量: 216.233
• InChiKey: KMNOCRFRFNIHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(thiophen-3-ylcarbonyl)-3-p-tolylpropanoate 、 (2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(thiophen-3-ylcarbonyl)-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635

文献信息

• Highly Enantioselective Amination Reactions of Fluorinated Keto Esters Catalyzed by Novel Chiral Guanidines Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Xiao Han、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000562

  日期：2010.11.2

  Novel Cinchona alkaloid-derived guanidines catalyze stereoselective aminations of fluorinated keto esters, affording products with fluorine-containing quaternary stereogenic centers in excellent yields and with moderate to high enantioselectivities.

  新型金鸡纳生物碱衍生的胍催化氟化酮酯的立体选择性胺化，从而以优异的收率和中等至高对映选择性提供具有含氟季立体中心的产物。
• PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3372589A1

  公开（公告）日：2018-09-12

  A compound represented by the formula (1), or a salt thereof (X represents carbonyl group, or sulfonyl group; R1 represents hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkanoyl group, cyano group, or carboxyl group; R2 represents an alkyl group, a cyclic carbon group, or a heterocyclic group; R3 represents hydrogen atom, or 1 to 3 substituents; R4 and R5 represents hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group; and R6 represents an alkyl group, or an alkoxy group), which has an mPGES-1 inhibitory action, and is useful as an active ingredient of a medicament for prophylactic and/or therapeutic treatment of inflammation, pain, rheumatism, and the like.

  由式（1）代表的化合物或其盐（X 代表羰基或磺酰基；R1 代表氢原子、卤素原子、烷基、烷酰基、氰基或羧基；R2 代表烷基、环碳基或杂环基；R3 代表氢原子或 1 至 3 个取代基；R4和R5代表氢原子、卤素原子或烷基；R6代表烷基或烷氧基），具有抑制mPGES-1的作用，可作为预防和/或治疗炎症、疼痛、风湿等药物的活性成分。
• Pyrimidine derivative
  申请人：ASKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10710967B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  A compound represented by the formula (1), or a salt thereof (X represents carbonyl group, or sulfonyl group; R1 represents hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkanoyl group, cyano group, or carboxyl group; R2 represents an alkyl group, a cyclic carbon group, or a heterocyclic group; R3 represents hydrogen atom, or 1 to 3 substituents; R4 and R5 represents hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group; and R6 represents an alkyl group, or an alkoxy group), which has an mPGES-1 inhibitory action, and is useful as an active ingredient of a medicament for prophylactic and/or therapeutic treatment of inflammation, pain, rheumatism, and the like.

  由式（1）代表的化合物或其盐（X 代表羰基或磺酰基；R1 代表氢原子、卤素原子、烷基、烷酰基、氰基或羧基；R2 代表烷基、环碳基或杂环基；R3 代表氢原子或 1 至 3 个取代基；R4和R5代表氢原子、卤素原子或烷基；R6代表烷基或烷氧基），具有抑制mPGES-1的作用，可作为预防和/或治疗炎症、疼痛、风湿等药物的活性成分。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ PYRIMIDINE<br/>[JA] ピリミジン誘導体
  申请人：ASKA PHARM CO LTD

  公开号：WO2017073709A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  mPGES-1阻害作用を有し、炎症、疼痛、又はリウマチなどの疾患の予防及び/又は治療のための医薬の有効成分として有用な式(1)で表される化合物又はその塩(Xはカルボニル基又はスルホニル基；R１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルカノイル基、シアノ基、又はカルボキシル基；R2はアルキル基、炭素環基、又は複素環基；R3は水素原子又は1ないし3個の置換基；R4及びR5は水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基；R6はアルキル基、又はアルコキシ基を示す)。
• Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst
  作者：Xiao Han、Jacek Kwiatkowski、Feng Xue、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.200903635

  日期：2009.9.28

  Fluorinated quaternary stereocenters: A novel bifunctional catalyst 1 derived from natural tryptophan promoted the Mannich reaction of α‐fluoro‐β‐ketoesters to afford fluorinated chiral molecules containing vicinal quaternary and tertiary stereogenic centers with exceptional enantioselectivity. An unprecedented α‐fluoro‐β‐lactam was also prepared by this method (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。