N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide | 443908-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: N-[2-(1-Methyl-indol-3-yl)-aethyl]-benzamid；N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide；N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 443908-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: UMFMMRVGIMZQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-(3-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的选择性色胺间C–H胺化的化学作用

  摘要：

  定义的具有一般结构PhI [N（SO 2 R）（SO 2 R'）] 2的高价碘试剂可促进各种色胺的吲哚核的选择性直接C-H-氨基化。从一般的C2胺化策略开始，随后的转化实现了多种位点选择性功能化，这些功能以值得注意的高化​​学选择性进行，并提供了结构多样化产品的整体访问途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01118
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用二氢异喹啉的独特扩环合成黄藻生物碱及其胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  据报道，一种简单直接的合成进入 Clausena 生物碱的碳骨架，即苯并[ d ] azocin-4-one，其特征是 1-苯基二氢异喹啉衍生物最初由恶唑酮在环境友好条件下在一锅法中引发环扩展. 八元内酰胺框架的功能化提供了一组 Clausena 生物碱衍生物。一些衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用和比以前使用的阿尔茨海默病 (AD) 药物他克林和目前使用的 AD 药物加兰他敏更好的选择性指数。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752658

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• Manske, Canadian Journal of Research, 1931, vol. 5, p. 599
  作者：Manske

  DOI：——

  日期：——
• Direct coupling of functionalized organolithium compounds with aryl and vinyl halides
  作者：Jose Barluenga、Javier M. Montserrat、Josefa Florez

  DOI：10.1021/jo00074a025

  日期：1993.10

  The reaction between beta- and gamma-nitrogen-functionalized and gamma- and epsilon-oxygen-functionalized organolithium compounds 3, 4, 30-32 and different aromatic, heteroaromatic, and vinylic halides affords directly the corresponding substitution products: functionalized benzamides 5-26 and alcohols 33-37. Symmetrical and mixed products of double coupling 38-40 were also prepared from 1,4-diiodobenzene. The formation of alkyl halides as intermediates has been verified. Aryl or vinyl halides giving rise to unstable aryl or vinyllithium reagents were unsuccessful in the coupling reaction.
• Manske, Canadian Journal of Research, 1931, vol. 4, p. 275,281
  作者：Manske

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Mediated Selective Intermolecular C–H Amination for the Chemical Diversification of Tryptamines
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Alba Millán、Javier Ceballos、Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01118

  日期：2016.8.5

  Defined hypervalent iodine reagents of the general structure PhI[N(SO2R)(SO2R′)]2 promote the selective direct C–H-amination of the indole core of various tryptamines. Starting from a general C2-amination strategy, subsequent transformations enable a variety of site-selective functionalizations, which proceed with noteworthy high chemoselectivity and provide an overall access to structurally diversified products

  定义的具有一般结构PhI [N（SO 2 R）（SO 2 R'）] 2的高价碘试剂可促进各种色胺的吲哚核的选择性直接C-H-氨基化。从一般的C2胺化策略开始，随后的转化实现了多种位点选择性功能化，这些功能以值得注意的高化​​学选择性进行，并提供了结构多样化产品的整体访问途径。