(R)-3,3-dimethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one | 1264757-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one
• 英文别名: (4R)-3,3-dimethyl-4-(nitromethyl)-4H-chromen-2-one
• CAS: 1264757-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VBUURZRLJYJZRI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3,3-dimethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(R)-3,3-dimethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌迈克尔-缩醛化-2-羟基硝基苯乙烯与醛的亨利反应，用于合成四氢-6 H-苯并[ c ]色酮†

  摘要：

  不对称多米诺骨牌迈克尔缩醛化反应 2-羟基硝基苯乙烯 和醛“上 水然后进行氧化，使顺式-3,4-二取代的二氢香豆素具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）。具有的变体戊二醛进行高度立体选择性的多米诺骨牌Michael-缩醛化-Henry反应，在随后的氧化反应后得到四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。

  DOI：

  10.1039/c0ob00834f

文献信息

• Stereoselective synthesis of chromane derivatives <i>via</i> a domino reaction catalyzed by modularly designed organocatalysts
  作者：Satish Jakkampudi、Ramarao Parella、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02677g

  日期：——

  oxidation and dehydroxylation, respectively. Using the modularly designed organocatalysts (MDOs) self-assembled from cinchona alkaloid derivatives and amino acids in the reaction media, the title products were obtained in good to high yields (up to 97%) and excellent diastereoselectivities (up to 99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过使用脂肪醛和 (E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应，然后进行 PCC，实现了一种高度对映和非对映选择性的合成功能化色满-2-酮和色满的方法分别是氧化和脱羟基。使用由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸在反应介质中自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），以良好到高的收率（高达97％）和优异的非对映选择性（高达99：1 dr）获得标题产物和对映选择性（高达 99% ee）。