11β-Ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 166183-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-Ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 11β-ethynylestra-1,3,5(10)triene-3,17β-diol；11β-ethynylestradiol；(8S,9R,11S,13S,14S,17S)-11-ethynyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 166183-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: ZMIPQUUREPKYMQ-QCUBTISBSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-Ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 11β-(1-propynyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  11个β-取代的雌二醇衍生物。2.潜在的碳11和碘标记的雌激素受体探针。

  摘要：

  合成了四类新的11个β-取代的雌二醇和雌三醇衍生物（氰基烷基，乙炔基，丙炔基和碘乙烯基），并评估了它们对雌激素受体的结合亲和力。结合亲和力值表明，雌激素受体对带有11个β-基团的雌二醇衍生物具有耐受性，而β-基团的大小，刚度和极性均受到限制。雌二醇衍生物具有比雌三醇衍生物更高的亲和力。讨论了这些试剂作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤显像剂的潜力。根据这项研究的结果和先前的研究报告（Napolitano，E .; Fiaschi，R .;卡尔森，KE; Katzenellenbogen，JA 11β取代的雌二醇衍生物，潜在的高亲和力碳11标签探针）雌激素受体：结构亲和关系研究。J. Med。化学 （1995，38，429-434），提出了设计用于雌激素受体的高亲和力探针的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jm00014a028
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.58h， 生成 11β-Ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a061

文献信息

• The first organometallic derivative of 11β-ethynylestradiol, a potential high-affinity marker for the estrogen receptor
  作者：Domenico Osella、Giorgio Cavigiolio、Marco Vincenti、Anne Vessières、Ioanna Laios、Guy Leclercq、Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00646-4

  日期：2000.2
• Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives
  作者：Rosanna Tedesco、Rita Fiaschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1021/jo00121a061

  日期：1995.8
• 11.beta.-Substituted Estradiol Derivatives. 2. Potential Carbon-11- and Iodine-Labeled Probes for the Estrogen Receptor
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00014a028

  日期：1995.7

  than the estriol derivatives. The potential of these agents as imaging agent for estrogen receptor-positive breast tumors is discussed. On the basis of the results of this and a previously reported study (Napolitano, E.; Fiaschi, R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. 11 beta-Substituted Estradiol Derivatives, Potential High-Affinity Carbon-11-Labeled Probes for the Estrogen Receptor: A Structure-Affinity

  合成了四类新的11个β-取代的雌二醇和雌三醇衍生物（氰基烷基，乙炔基，丙炔基和碘乙烯基），并评估了它们对雌激素受体的结合亲和力。结合亲和力值表明，雌激素受体对带有11个β-基团的雌二醇衍生物具有耐受性，而β-基团的大小，刚度和极性均受到限制。雌二醇衍生物具有比雌三醇衍生物更高的亲和力。讨论了这些试剂作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤显像剂的潜力。根据这项研究的结果和先前的研究报告（Napolitano，E .; Fiaschi，R .;卡尔森，KE; Katzenellenbogen，JA 11β取代的雌二醇衍生物，潜在的高亲和力碳11标签探针）雌激素受体：结构亲和关系研究。J. Med。化学 （1995，38，429-434），提出了设计用于雌激素受体的高亲和力探针的一般策略。