3-isobutyl-1,5-dimethyl-1H-pyrazole | 1215013-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-isobutyl-1,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-3-(2-methylpropyl)pyrazole
• CAS: 1215013-86-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: HHKYLMZZDIRRQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-1,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-isobutyl-1,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑磺酰胺系列布氏锥虫 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的铅优化：鉴定和评估 CNS 渗透化合物作为 2 期人类非洲锥虫病的潜在治疗方法

  摘要：

  布氏锥虫N-肉豆蔻酰转移酶 ( Tb NMT) 是治疗人类非洲锥虫病 (HAT) 的有吸引力的治疗靶点。从之前的研究中，我们确定了吡唑磺酰胺 DDD85646 ( 1 )，一种有效的Tb抑制剂NMT。尽管这种化合物代表了一种极好的铅，但中枢神经系统 (CNS) 暴露不佳限制了其在疾病的血淋巴形式（第 1 阶段）中的使用。由于临床上明确需要新的 HAT 药物治疗来解决该疾病的血淋巴和 CNS 阶段，因此发起了一项化学运动来解决该系列的不足之处。本文描述了对吡唑磺酰胺的改性，通过减少极性表面积和封端磺酰胺来显着改善血脑屏障通透性。此外，用灵活的接头代替核心芳烃显着提高了选择性。这导致了 DDD100097 ( 40 ) 的发现，它在 HAT 的第 2 阶段 (CNS) 小鼠模型中证明了部分功效。

  DOI：

  10.1021/jm500809c
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-1H-pyrazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-isobutyl-1,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑磺酰胺系列布氏锥虫 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的铅优化：鉴定和评估 CNS 渗透化合物作为 2 期人类非洲锥虫病的潜在治疗方法

  摘要：

  布氏锥虫N-肉豆蔻酰转移酶 ( Tb NMT) 是治疗人类非洲锥虫病 (HAT) 的有吸引力的治疗靶点。从之前的研究中，我们确定了吡唑磺酰胺 DDD85646 ( 1 )，一种有效的Tb抑制剂NMT。尽管这种化合物代表了一种极好的铅，但中枢神经系统 (CNS) 暴露不佳限制了其在疾病的血淋巴形式（第 1 阶段）中的使用。由于临床上明确需要新的 HAT 药物治疗来解决该疾病的血淋巴和 CNS 阶段，因此发起了一项化学运动来解决该系列的不足之处。本文描述了对吡唑磺酰胺的改性，通过减少极性表面积和封端磺酰胺来显着改善血脑屏障通透性。此外，用灵活的接头代替核心芳烃显着提高了选择性。这导致了 DDD100097 ( 40 ) 的发现，它在 HAT 的第 2 阶段 (CNS) 小鼠模型中证明了部分功效。

  DOI：

  10.1021/jm500809c

文献信息

• MONOCARBAMS
  申请人：Brickner Steven Joseph

  公开号：US20100160281A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating bacterial infections using compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物： 其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义。该发明还涉及使用式(I)的化合物治疗细菌感染的药物组合物和方法。
• N-Myristoyl Transferase Inhibitors
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20110312921A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to N-heterocyclic sulphonamide compounds, in particular pyrazole sulphonamide compounds, and their use as N-myristoyl transferase inhibitors.

  本发明涉及N-杂环磺胺化合物，特别是吡唑磺胺化合物，以及它们作为N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的用途。
• N-myristoyl transferase inhibitors
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US09156811B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to N-heterocyclic sulphonamide compounds, in particular pyrazole sulphonamide compounds, and their use as N-myristoyl transferase inhibitors.

  本发明涉及N-杂环磺胺化合物，特别是吡唑磺胺化合物，以及它们作为N-肟酰基转移酶抑制剂的用途。
• Substituted N-(1H-Indazol-4-yl)Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Carboxamide Compounds as cFMS Inhibitors
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US20120258952A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and pain.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4和R5具有规范中给定的含义，是cFMS的抑制剂，并可用于治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛。
• DIAMIDE INHIBITORS OF CYTOCHROME P450
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US20110098236A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Methods of inhibiting cytochrome P450 enzymes are provided that can be used for improving the treatment of diseases by preventing degradation of drugs or other molecules by cytochrome P450. Pharmaceutical compositions are provided that can act as boosters to improve the pharmacokinetics, enhance the bioavailability, and enhance the therapeutic effect of drugs that undergo in vivo degradation by cytochrome P450 enzymes.

  提供了抑制细胞色素P450酶的方法，可用于通过防止细胞色素P450降解药物或其他分子来改善疾病治疗。提供了制药组合物，可作为增强剂，以改善药物的药代动力学，增强生物利用度，并增强通过细胞色素P450酶在体内降解的药物的治疗效果。