ethyl (R)-2-hydroxyhexanoate | 113747-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-2-hydroxyhexanoate
• 英文别名: (R)-Ethyl 2-hydroxyhexanoate；Ethyl (r)-(-)-alpha-hydroxyhexanoate；ethyl (2R)-2-hydroxyhexanoate
• CAS: 113747-69-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: MRYSSTRVUMCKKB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-hydroxyhexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-甲酯的立体选择性合成

  摘要：

  可以容易地从相应的酯和三氟甲磺酸酐获得的α-羟基酯的三氟甲磺酸酯与乙醚中的二甲基铜锂或THF中的镁铝酸酯反应，以提供高对映体纯度的α-甲基酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80095-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代己酸乙酯 在 D-glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Yeast Keto Ester Reductase-I 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 D-glucose 6-phosphate (Na) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到ethyl (R)-2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  用面包师酵母酮酯还原酶不对称还原α-酮酯和α-二酮

  摘要：

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.99

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides; Highly Enantioselective Formation of Malic Acid Diamides and α-Hydroxyamides
  作者：Shweta K. Gediya、Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02830

  日期：2021.10.15

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto-1,4-diamides using a tethered Ru/TsDPEN catalyst was achieved in high ee. Studies on derivatives identified the structural elements which lead to the highest enantioselectivities in the products. The α-keto-amide reduction products have been converted to a range of synthetically valuable derivatives.

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Dynamic Kinetic Resolution via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja0255047

  日期：2002.3.1

  dioxolanediones was realized via a modified cinchona alkaloid-catalyzed alcoholytic opening of the dioxolanedione ring, generating a variety of optically active alpha-hydroxy esters in 91-96% ee and 61-85% chemical yield. In this dynamic kinetic resolution, the modified cinchona alkaloid was found to serve dual catalytic roles, mediating both the rapid racemization of the 5-aryl dioxolanediones and the enantioselective

  报道了外消旋 α-羟基酸向光学活性 α-羟基酸的高度对映选择性催化转化。开发了一种新方法，用于在室温下，在活性炭存在下，外消旋 α-羟基酸与氯甲酸三氯甲酯（双光气）缩合形成 90-100 中的 5-取代-1,3-二氧戊环-2,4-二酮％ 屈服。通过改性金鸡纳生物碱催化的二氧戊环醇解开环实现了 5-芳基二氧戊环二酮的有效动态动力学拆分，以 91-96% ee 和 61-85% 化学产率生成各种光学活性 α-羟基酯。在这种动态动力学解析中，发现改性金鸡纳生物碱具有双重催化作用，介导 5-芳基二氧戊环二酮的快速外消旋化和 5-芳基二氧戊环二酮的对映选择性醇解开环。因此，5-芳基二氧戊环二酮的两种对映异构体均以产率 (61-85%) 转化为高度对映异构的芳香族 α-羟基酯，远远超过正常动力学分辨率的最大值 50%。这一发展不仅代表了合成催化剂不对称酰基转移催化范围的扩展，而且为开发由单一催化剂促进
• Purification and Characterization of Two α-Keto Ester Reductases from<i>Streptomyces thermocyaneoviolaceus</i>IFO 14271
  作者：Hitomi YAMAGUCHI、Nobuyoshi NAKAJIMA、Kohji ISHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.588

  日期：2002.1

  Two NADPH-dependent α-keto ester reductases (Streptomyces thermocyaneoviolaceus keto ester reductase, STKER-II and -III) were purified from S. thermocyaneoviolaceus IFO 14271, one of thermophilic actinomycetes. The molecular masses of native STKER-II and -III were estimated to be 60 kDa and 70 kDa by gel filtration chromatography, respectively. These enzymes were both homodimers, with 29-kDa and 30-kDa subunit molecular masses based on SDS polyacrylamide gel electrophoresis. STKER-II and -III were stable from pH 7.0 to 10.0 and pH 5.5 to 9.0, respectively. Ethyl 3-methyl-2-oxobutanoate was reduced by both enzymes isolated to the corresponding (R)-hydroxy ester with excellent enantiomeric excess. STKER-III showed high stereoselectivity for the reduction of bulky substrates, while the selectivity of the STKER-II-catalyzed reduction was low except for ethyl 3-methyl-2-hydroxybutanoate. Both enzymes had small Km values toward aliphatic keto esters having a long alkyl chain.

  从嗜热放线菌 S. thermocyaneoviolaceus IFO 14271 中纯化了两种 NADPH 依赖的 α-酮酯还原酶（Streptomyces thermocyaneoviolaceus 酮酯还原酶 STKER-II 和 -III）。通过凝胶过滤色谱法，测得原形态 STKER-II 和 -III 的分子量分别为 60 kDa 和 70 kDa。根据 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳，这两种酶都是同源二聚体，亚单位分子量分别为 29 kDa 和 30 kDa。STKER-II 和 -III 在 pH 7.0 到 10.0 及 pH 5.5 到 9.0 的范围内都表现出稳定性。乙基 3-甲基-2-氧代丁酸酯被两种分离的酶还原为相应的 (R)-氢氧基酯，且具有优异的对映体过量。STKER-III 对体积较大的底物的还原具有较高的立体选择性，而 STKER-II 催化的还原选择性较低，除了乙基 3-甲基-2-羟基丁酸酯。两种酶对具有长烷基链的脂肪族酮酯的 Km 值较小。
• A thermoregulated phase-separable chiral Pt nanocatalyst for recyclable asymmetric hydrogenation of α-ketoesters
  作者：Xiuru Xue、Yanhua Wang、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c7cc00892a

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of α-ketoesters catalyzed by a recyclable chiral Pt nanocatalyst system possessing thermoregulated phase-separation property is presented.

  α-酮酸酯的不对称氢化反应由可回收的手性铂纳米催化剂系统催化，具有热调节相分离性能。