1-phenyl-3-methoxycarbonyl-5-(phenylsulfonyl)methylpyrazole | 89805-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-methoxycarbonyl-5-(phenylsulfonyl)methylpyrazole
• 英文别名: Methyl 5-(benzenesulfonylmethyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 89805-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: UQKDZDTYOGKZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfonylpropa-1,2-diene 、 methyl 2-chloro-2-(2-phenylhydrazono)acetate 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到1-phenyl-3-methoxycarbonyl-5-(phenylsulfonyl)methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  当腙酰氯遇到艾伦烯时：一种位点和区域选择性铜（I）催化的方法来制备 5-取代吡唑

  摘要：

  在催化量的氯化铜 (I) 存在下，腙酰氯和单取代的丙二烯之间的反应在温和的条件和非常短的反应时间内得到 1,3,5-取代的吡唑。这个位点选择性和区域选择性的过程首先包括铜的络合（I ）的丙二烯部分的外部双键，随后亲核ATTAC ķ （I）上所形成的铜的中心碳原子-complexed丙二烯通过终端腙酰氯的氮。随后环闭合第È目标吡唑环是可能的吸电子基团的在th存在eallene部分。根据实验结果提出了催化循环。

  DOI：

  10.3987/com-21-14506

文献信息

• When Hydrazonoyl Chlorides Meet Terminal Alkynes: Regioselective Copper(I)-Catalysed "Click" Sequential Reactions to 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.3987/com-20-14268

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, terminal alkynes underwent the formation of copper(I) acetylides that enabled their nucleophilic addition onto hydrazonoyl chlorides followed by spontaneous cyclisation of the resulting alkynylhydrazone intermediate. This sequential reaction sequence was exploited as a facile and regioselective synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles. A catalytic

  在催化量的铜（I）盐的存在下，termina升炔接受该启用他们的亲核加成到腙酰氯然后自然铜（I）乙炔化物的形成所产生的alkynylhydrazone中间的环化。此塞克Ñ TIA升反应序列被利用作为简便和区域选择性合成ö ˚F 1,3,5-取代的吡唑。已经提出了考虑观察结果的催化循环。
• Bruche, Luca; Zecchi,Gaetano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1705 - 1706
  作者：Bruche, Luca、Zecchi,Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• BRUCHE, L.;ZECCHI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1705-1706
  作者：BRUCHE, L.、ZECCHI, G.

  DOI：——

  日期：——