1-amino-3,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one | 695189-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-amino-3,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
• CAS: 695189-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: BVARPYUELXGEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到C₁₈H₁₆N₄O
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted regioselective N-alkylation of cyclic amidines

  摘要：

  A simple and efficient methodology for regioselective alkylation of exocyclic nitrogen of cyclic amidines was developed by microwave-assisted heating in the presence of amines. Novel N-alkylated 3,4-dihydropyrazino [2, 1-b]quinazolin-6-ones were prepared in good yields. The reaction occurred via a transamination (addition-elimination) process involving a first attack of the amine on the electrophilic carbon of the amidine function. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.100
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-amino-3,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  快速方便地合成新型1-imino-2,3-dihydro-1 H -pyrazino [2,1，-b ] quinazolin-5-ones

  摘要：

  探索合成具有喹唑啉部分的治疗剂的原始方法，我们发现可以通过化学反应快速，轻松地获得新型3,4-二氢-2 H-吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉（3）。 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐（1）。描述了我们对该反应的合成方法，其目的是获得对这种很少描述的吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉骨架的良好控制通道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.095

文献信息

• Synthesis of novel 2,3-substituted quinazolin-4-ones by condensation of alkyl or aromatic diamines with 5-(N-arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.028

  日期：2007.1

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilates to afford quinazolines, which are very interesting starting materials for the access to novel 2,3-condensed quinazolin-4-ones. On the other side, aromatic amines allow the synthesis of polycyclic molecules, which are structurally close to the model natural products (e.g., rutaecarpine, luotonine, tryptanthrine and vasicinone).

  本文描述的工作是Appel盐在新型杂环概念中的效用的另一个示例。我们证实，伯烷基二胺可能容易与N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚甲基）-邻氨基苯甲酸甲酯反应生成喹唑啉，这是获得新颖化合物的非常有趣的起始原料2,3-缩合的喹唑啉-4-酮。另一方面，芳族胺允许合成多环分子，该多环分子在结构上接近模型天然产物（例如，芸香芸香碱，色氨酸，色氨酸和血管紧张素）。
• Efficient synthesis of novel pentacyclic 6,7-dihydro-5a,7a,13,14-tetraaza-pentaphene-5,8-diones
  作者：Maria de Fatima Pereira、Laurent Picot、Jean Guillon、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.133

  日期：2005.5

  The convenient synthesis of novel tetraaza-pentaphene-5,8-diones (3) is described, in two steps, from anthranilic acid derivatives, via a microwave-assisted Niementowski reaction. A short evaluation of the antiproliferative activity of these new pentacyclic heterocycles was realised.

  分两步描述了通过微波辅助的Niementowski反应由邻氨基苯甲酸衍生物方便地合成新型四氮杂-五苯酮-5,8-二酮（3）。对这些新的五环杂环的抗增殖活性进行了简短评估。
• Microwave-assisted regioselective N-alkylation of cyclic amidines
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.100

  日期：2007.10

  A simple and efficient methodology for regioselective alkylation of exocyclic nitrogen of cyclic amidines was developed by microwave-assisted heating in the presence of amines. Novel N-alkylated 3,4-dihydropyrazino [2, 1-b]quinazolin-6-ones were prepared in good yields. The reaction occurred via a transamination (addition-elimination) process involving a first attack of the amine on the electrophilic carbon of the amidine function. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A rapid and convenient synthesis of novel 1-imino-2,3-dihydro-1H-pyrazino[2,1,-b]quinazolin-5-ones
  作者：Maria de Fatima Pereira、François René Alexandre、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.095

  日期：2004.4

  Exploring original approaches for the synthesis of therapeutic agents having a quinazoline part, we discovered that novel 3,4-dihydro-2H-pyrazino[2,1,-b]quinazolines (3) may be rapidly and easily obtained via the chemistry of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (1). Our synthetic approach of this reaction is described with the aim of obtaining a well-controlled access to this very rarely described

  探索合成具有喹唑啉部分的治疗剂的原始方法，我们发现可以通过化学反应快速，轻松地获得新型3,4-二氢-2 H-吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉（3）。 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐（1）。描述了我们对该反应的合成方法，其目的是获得对这种很少描述的吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉骨架的良好控制通道。