3,5-二乙炔基苯甲醛 | 153390-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二乙炔基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-diethynylbenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-bis(ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 153390-76-2
• 化学式: C₁₁H₆O
• 分子量: 154.168
• InChiKey: SHASLAOFDLIIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  288.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙炔基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-(3,5-diethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Saf, Robert; Swoboda, Petra; Hummel, Klaus, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 425 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 TEA 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-二乙炔基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由卟啉和一种、两种或八种硼-联吡喃辅助颜料组成的光捕获阵列的设计、合成和光动力学

  摘要：

  已经使用模块化构建块方法合成了包含一种、两种或八种硼二吡喃 (BDPY) 颜料和一种卟啉（游离碱或锌螯合物）的捕光阵列。吡咯与 4-(BDPY) 苯甲醛或 3,5-双 (BDPY) 苯甲醛反应，通过 Pd 介导的乙炔化与相应的碘苯甲醛反应，以 10-58% 的产率提供所需的 BDPY-卟啉阵列。该阵列可溶于有机溶剂，并已通过静态和时间分辨吸收和荧光光谱进行表征。当存在八种 BDPY 辅助色素时，蓝绿色 BDPY 吸收补充了卟啉发色团的光谱覆盖范围，并与卟啉 Soret 带的强度相媲美。在每个卟啉含有一或两种 (>90%) 或八种 (>85%) 辅助颜料的阵列中观察到从 BDPY 色素到卟啉（游离碱或锌螯合物）的有效能量转移。BDPY 颜料在 Isol 中表现出双相激发态衰变行为...

  DOI：

  10.1021/ja9812047

文献信息

• Aromatic Schiff Bases Multiply Substituted with Terminal Ethynyl Groups: Potential Building Blocks for Conjugated Polymers and Oligomers
  作者：Sabina Stahlová、Jan Sedlácek、Jan Svoboda、Miroslav Polášek、Jirí Zedník

  DOI：10.1071/ch14639

  日期：——

  Nine mostly novel aromatic Schiff bases containing from two-to-four terminal ethynyl groups and one or two methanimine groups per one molecule are reported. The spectral and density functional theory characteristics and the extent of conjugation are discussed in connection with the structure and architecture of the prepared compounds. The applicability of compounds as building blocks for conjugated

  据报道，每一个分子含有九个大部分新颖的芳族席夫碱，每个席胺基具有2-4个末端乙炔基和一个或两个甲胺基。结合所制备化合物的结构和体系结构，讨论了光谱和密度泛函理论特性以及共轭程度。在TaCl 5催化的聚环三聚反应（乙炔基进行）中显示出化合物作为共轭聚合物的结构单元的适用性，从而产生可溶的发光或不溶的微孔聚合物。
• Synthesis of porphyrins designed for attachment to electroactive surfaces via one or more carbon tethers
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20060009638A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香基团。还描述了制备这类化合物所用的方法和中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS<br/>[FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2003105237A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides methods, compounds, and compositions for the synthesis of light harvesting arrays, such arrays comprising: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to said first electrode, each of said light harvesting rods comprising a polymer of Formula (I): wherein m is at least 1; X1 is a charge separation group, and X2 through Xm+1 are chromophores. At least one of X2 through Xm+1 has at least one perylene group coupled thereto.

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。
• Synthesis of Novel Cross-Conjugated Dendritic Fluorophores Containing Both Phenylenevinylene and Phenyleneethynylene Moieties
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1021/jo026019x

  日期：2003.2.1

  New dendrons and dendrimers with dendritic arms composed of alternate phenyleneethynylene and phenylenevinylene moieties have been efficiently synthesized using orthogonal and convergent syntheses that combine Sonogashira and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Two different iterative routes have been developed that allow specific control over the placement of double and triple bonds within the interior

  使用结合Sonogashira和Horner-Wadsworth-Emmons反应的正交和收敛合成方法，已经有效地合成了由交替的亚苯基亚乙炔基和亚苯基亚乙烯基基团组成的新的树枝状和带有树枝状臂的树枝状大分子。已经开发出两种不同的迭代途径，其允许对树枝状聚合物内部的双键和三键的位置进行特定控制。还介绍了所得化合物的UV和光致发光（PL）特性的初步研究。制备的所有实施例都是蓝色发光的。
• Synthesis and Photophysical Properties of Light-Harvesting Arrays Comprised of a Porphyrin Bearing Multiple Perylene-Monoimide Accessory Pigments
  作者：Kin-ya Tomizaki、Robert S. Loewe、Christine Kirmaier、Jennifer K. Schwartz、Jennifer L. Retsek、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0258002

  日期：2002.9.1

  excited porphyrin product. For the array containing four perylenes per porphyrin in both nonpolar (toluene) and polar (benzonitrile) media and for the array containing eight perylenes per porphyrin in toluene, the photoexcited perylene-monoimide dye (PMI) decays rapidly ( approximately 3.5 ps) and predominantly (>or=90%) by energy transfer to the zinc porphyrin to form the excited zinc porphyrin (Zn)

  我们提出了新的光收集阵列的合成和表征，该阵列包含附着在锌卟啉上的两个，四个或八个per-单酰亚胺辅助颜料。每个per被一个或三个4-叔丁基苯氧基取代基取代。4,3'-或4,2'-二芳基乙炔连接基连接NN-酰亚胺位和卟啉内消旋位，分别提供发散或会聚的结构。该体系结构旨在提供在有机介质中的高溶解度和容易的per到卟啉的能量转移，同时避免了激发的卟啉产物的电荷转移猝灭。对于在非极性（甲苯）和极性（苄腈）介质中每个卟啉含四个four的阵列，以及对于在甲苯中每个卟啉含八个eight的阵列，光激发的per-单酰亚胺染料（PMI）迅速衰减（约3.5 ps），并主要通过能量转移至卟啉锌形成激发态的锌卟啉（Zn）衰变（寿命= 90％） ，荧光产量）可与分离的生色团相比（约10％以内）。对于在苄腈中包含八个per的阵列，PMI通过能量转移（形成Zn）衰减大约80％，通过空穴转移（形成PMI- Zn +）大约衰