1,5-Dimethyl-2,4-diphenylimidazole | 58294-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-2,4-diphenylimidazole
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole；1,5-Dimethyl-2,4-diphenyl-imidazol
• CAS: 58294-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: KAOATDRDARPYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(1-苯基亚丙基)羟胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-Dimethyl-2,4-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazoles via hetero-Cope rearrangements

  摘要：

  A novel synthetic approach to heterocycles containing the imidazole moiety based on the multihetero-Cope rearrangement is described. Oximes are reacted with benzenecarboximidoyl chlorides 4 affording adducts that readily undergo the hetero-Cope rearrangement at slightly elevated temperatures. Acid treatment of the resulting amidines 8 provides imidazoles in very high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00077a033

文献信息

• Intermolecular interactions that determine the regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions ofN-methyl-1,3-oxazolium-5-olates withN-(phenylmethylene)benzenesulphonamide
  作者：L. Bonati、R. Ferraccioli、G. Moro

  DOI：10.1002/poc.610080703

  日期：1995.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of N-(phenylmethylene)benzenesulphonamide with mesionic N-methyl-1,3-oxazolium-5-olates give 2,5-disubstituted imidazole derivatives with high regioselectivity. The intermolecular interactions underlying this regioselectivity were investigated. The conformational and electronic properties of the reagents were characterized separately. The approach in the early stages of the

  N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺的1，3-偶极环加成与N-甲基-1，3-恶唑鎓5-油酸酯的中性离子生成具有高区域选择性的2，5-二取代的咪唑衍生物。研究了这种区域选择性的分子间相互作用。分别对试剂的构象和电子性质进行了表征。然后通过考虑空间和静电分子相互作用对反应早期阶段的方法进行建模。通过扰动分子轨道（PMO）处理计算出了与不同反应路径有关的相互作用能，并进行了比较。
• Studies on Ring Opening Reactions of N-Phenylsulfonyl Substituted Spiro-b-lactamsa
  作者：Concetta La Rosa、Piero Dalla Croce

  DOI：10.3987/com-00-9009

  日期：——