(R)-(4-phenyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)acetic acid | 123882-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(4-phenyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)acetic acid
• 英文别名: (R)-(4-phenyl-2-oxooxazolidinyl)acetic acid；(R)-(4-phenyloxazolidin-2-one-3-yl)acetic acid；2-[(R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl]acetic acid；(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3yl)acetic acid；(2-oxo-(4R)-phenyloxazolidin-3-yl)acetic acid；(R)-2-(2-Oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)acetic acid；2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 123882-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: PUKMRNJLFMISMT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-phenyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)acetic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (3R,4S,1'S)-1-<1'-(tert-butoxycarbonyl)-1'-methylbuten-3-yl>-3-<(R)-4-phenyloxazolidinyl>-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations of a phenylalanylglycinate equivalent. Novel route to dipeptides bearing .alpha.-alkyl-.alpha.-amino acid residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 sodium ethanolate 、 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.5%的产率得到(R)-(4-phenyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-（-）-4-苯基-2-恶唑烷酮的荧光探针传感器，可有效检测二价阳离子。

  摘要：

  近年来，传感器科学领域取得了重大进展，导致了用于感测金属离子的高效荧光探针的开发。本文报道了基于（R）-（-）-4-苯基-2-恶唑烷酮的荧光分子探针。荧光研究表明，该分子探针可以成功地用于检测二价金属阳离子，例如Cu 2 +，Co 2 +，Pb 2+和Zn 2+。在分子探针上添加二价金属阳离子在紫外可见光谱和荧光光谱下产生了特定的相互作用模式。这些分子可以使用荧光猝灭检测金属阳离子。Stern-Volmer图用于确定淬灭速率系数，计算得出为2×10 1对于铜，钴和锌，分别为1.06×10 3和7.39×10 2 M -1 s -1。计算重金属阳离子的检出限表明，与现有的标准数据相比，报道的分子探针提高了检出限。定量限值也很好地在允许范围内。使用密度泛函理论方法和高斯09 W软件评估了最高占据分子轨道到最低未占据分子轨道的前沿能隙，该方法补充了氮杂环丁酮与二价金属离子的配位作用。

  DOI：

  10.1002/bio.3830

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• Potent α-amino-β-lactam carbamic acid ester as NAAA inhibitors. Synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies
  作者：Andrea Nuzzi、Annalisa Fiasella、Jose Antonio Ortega、Chiara Pagliuca、Stefano Ponzano、Daniela Pizzirani、Sine Mandrup Bertozzi、Giuliana Ottonello、Glauco Tarozzo、Angelo Reggiani、Tiziano Bandiera、Fabio Bertozzi、Daniele Piomelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.046

  日期：2016.3

  2-oxo-3-azetidinyl ring as well as on the effect of size and shape of the carbamic acid ester side chain led to the discovery of 3ak, a novel inhibitor of human NAAA that shows an improved physicochemical and drug-like profile relative to 3b. This favourable profile, along with the structural diversity of the carbamic acid chain of 3b, identify this compound as a promising new tool to investigate the potential

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。