3,5-二叔丁基苯基三氟甲磺酸酯 | 155064-25-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基苯基三氟甲磺酸酯
• 中文别名: 3,5-二叔丁基苯基三氟甲磺酸盐
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3,5-ditert-butylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 155064-25-8
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 338.391
• InChiKey: NMKZEDAODGHHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-29 °C(lit.)
• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉干燥的库房中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯基三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-di-tert-butyl-5-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有不对称支链的共轭树枝状大分子的合成和光学性质

  摘要：

  报道了具有不对称分支结构的共轭单树枝的一种改进的合成方法。合成包含两个或三个这样的共轭单树枝状的树枝状聚合物，并研究其光学性质。这样的树枝状分子显示出广泛的吸收和非常高的荧光量子产率，使其成为在基于分子的光子学中应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00827-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-二叔丁基苯酚 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3,5-二叔丁基苯基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型不对称共轭树枝状聚合物的合成和光学性质

  摘要：

  第一个不对称共轭树枝状聚合物是使用一种相当简单的方法合成的，该方法仅涉及一个合成子和两组反应条件。这种树枝状聚合物在紫外线和可见光范围内显示出广泛的吸收，并具有从外部分支到核心的内在能量梯度，这自然表明它是一种潜在的高效光收集材料。

  DOI：

  10.1021/ja0006907

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Triflates with Synthesis Gas
  作者：Matthias Beller、Anne Brennführer、Helfried Neumann

  DOI：10.1055/s-2007-986662

  日期：2007.10

  A general palladium-catalyzed reductive carbonylation of aryl triflates in the presence of synthesis gas (CO/H 2 ) has been developed. The reaction with this most simple and environmentally benign formylation source proceeds under mild conditions and various aromatic aldehydes have been prepared in good to high yield.

  在合成气 (CO/H 2 ) 存在下，一般钯催化的芳基三氟甲磺酸酯还原羰基化反应已被开发。与这种最简单且对环境无害的甲酰化源的反应在温和的条件下进行，各种芳香醛已以良好到高产率制备。
• Transition-Metal-Free C–C, C–O, and C–N Cross-Couplings Enabled by Light
  作者：Wenbo Liu、Jianbin Li、Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b02684

  日期：2019.4.24

  and nitriles without the assistance of metal catalysts empowered by photoenergy. Control experiments reveal that among all common aryl electrophiles only aryl triflates are competent in these couplings whereas aryl iodides and bromides cannot serve as the coupling partners. DFT calculation reveals that once converted to the aryl radical cation, aryl triflate would be more favorable to ipso substitution

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态
• Palladium-Catalyzed Difluoromethylation of Aryl Chlorides and Triflates and Its Applications in the Preparation of Difluoromethylated Derivatives of Drug/Agrochemical Molecules
  作者：Changhui Lu、Hao Lu、Jiang Wu、Hong C. Shen、Taishan Hu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02989

  日期：2018.1.19

  A palladium-catalyzed difluoromethylation of a series of aryl chlorides and triflates under mild conditions was described. A variety of common functional groups were tolerated. In addition, by using this protocol, several drug molecules containing an aryl chloride unit were successfully difluoromethylated, thus enabling medicinal chemists to rapidly access novel drug derivatives with potentially improved

  描述了在温和条件下钯催化的一系列芳基氯和三氟甲磺酸二氟甲基化反应。可以耐受各种常见的功能基团。此外，通过使用该协议，几个包含芳基氯单元的药物分子成功地被二氟甲基化，从而使药物化学家能够通过后期功能化快速访问具有潜在改善特性的新型药物衍生物。
• Donor-Acceptor Interactions in Red-Emitting Thienylbenzene-Branched Dendrimers with Benzothiadiazole Core
  作者：K. R. Justin Thomas、Tai-Hsiang Huang、Jiann T. Lin、Shin-Chien Pu、Yi-Ming Cheng、Cheng-Chih Hsieh、Chou Pi Tai

  DOI：10.1002/chem.200801694

  日期：2008.12.8

  characterization of dendrimers containing thienylbenzene repeating units, red-emitting benzothiadiazole core, and triarylamine peripheries that bear naphthyl units are reported. The relevant dendrimers of different generations are classified as G(nb) (n=1-3), while the tert-butyl dendrimers G(na) with the acceptor alone were also synthesized to serve as control chromophores that avoid donor-acceptor interactions

  据报道，含有噻吩基苯重复单元，发红光的苯并噻二唑核心和带有萘基单元的三芳基胺周边的树枝状聚合物的合成和表征。不同世代的相关树枝状大分子被分类为G（nb）（n = 1-3），而仅带有受体的叔丁基树枝状大分子G（na）也被合成为可避免供体-受体相互作用的生色团。所得的树枝状聚合物能够通过在供体-受体部分之间进行有效的能量转移来收集光子能量，从而产生高发光度的红色荧光团。瞬态荧光研究表明，在所有G（a）树状大分子中，能量转移及其效率近似统一，而G（b）树状大分子的能量转移速率受到抑制，也就是说，电荷从核到外围的转移是一个重要的猝灭途径。这些树枝状聚合物本质上是无定形的，具有高的玻璃化转变温度（176-201摄氏度）。通过使用树枝状聚合物作为空穴传输发射体来制备电致发光器件，并且该器件表现出有希望的红色发射参数。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones with Aryl Triflates Catalyzed by Difluorphos Complexes of Palladium and Nickel
  作者：Xuebin Liao、Zhiqiang Weng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja074453g

  日期：2008.1.1

  90%. Systematic studies on these alpha-arylations have revealed a number of factors that affect enantioselectivity. Ligands containing biaryl backbones with smaller dihedral angles generate catalysts that react with higher enantioselectivity than related ligands with larger dihedral angles. In addition, faster rates for reactions of aryl triflates versus those for reactions of aryl bromides allow the

  描述了酮与芳基三氟甲磺酸酯的不对称 α-芳基化，并且该亲电子试剂与含有 segphos 衍生物的镍和钯催化剂的使用显着增加了酮烯醇化物的高度对映选择性芳基化的范围。芳基三氟甲磺酸酯作为反应物、二氟磷作为配体、用于电子中性或富电子芳基三氟甲磺酸酯反应的钯催化剂和用于缺电子芳基三氟甲磺酸酯反应的镍催化剂的组合导致了四氢萘酮、茚满酮的一系列α-芳基化、环戊酮和环己酮衍生物。对映选择性范围从 70% 到 98%，其中 10 个实例超过 90%。对这些 α-芳基化的系统研究揭示了许多影响对映选择性的因素。含有具有较小二面角的联芳基骨架的配体产生的催化剂比具有较大二面角的相关配体具有更高的对映选择性反应。此外，与芳基溴化物反应相比，芳基三氟甲磺酸酯的反应速率更快，允许芳基三氟甲磺酸酯的α-芳基化在较低温度下进行，并且该较低温度提高了对映选择性。最后，研究将催化反应的对映选择性与分离的 [(segpho