3,5-二叔丁基苯硼酸 | 197223-39-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基苯硼酸
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylphenyl boronic acid
• 英文别名: 3,5-di-t-butylphenylboronic acid；3,5-di-tert-butylbenzeneboronic acid；[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]boronic acid；(3,5-Di-tert-butylphenyl)boronic acid；(3,5-ditert-butylphenyl)boronic acid
• CAS: 197223-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₂
• 分子量: 234.146
• InChiKey: RPCBIEHUQSGPNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182℃ (water )
• 沸点：
  333.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 3,5-Di-t-butylphenylboronic acid
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 3,5-Di-t-butylphenylboronic acid
CAS number: 197223-39-5

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C14H23BO2
Molecular weight: 234.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

应用

3,5-二叔丁基苯硼酸是一种重要的烷基硼酸类化合物。这类化合物常作为有机合成中间体，在与亲电试剂进行交叉偶联反应时，可用于制备药物分子，在药物化学领域发挥着重要作用。

制备

在氮气氛围下，将26.92克（100毫摩尔，1当量）3,5-二叔丁基溴苯溶解于200毫升超干四氢呋喃中，体系温度降至-78℃。随后，缓慢滴加60.0毫升、浓度为2摩尔/升的正丁基锂（120毫摩尔，1.2当量）己烷溶液，并在-78℃条件下反应30分钟。接着，再缓慢滴加入20.69克硼酸三异丙酯（110毫摩尔，1.1当量），继续反应3小时后逐渐恢复室温。之后，向体系中加入10.0毫升水淬灭反应，并浓缩反应液。使用乙酸乙酯萃取并用饱和食盐水洗涤有机相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。最后，浓缩滤液、加入正己烷重结晶并洗涤，得到17.00克白色固体化合物3,5-二叔丁基苯硼酸，产率为72.6%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 3-甲基-1-硝基丁烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到bis-3,3’,5,5’-tetra-tert-butyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与烷基亚硝酸盐的胺化：铜促进的还原胺化的便捷补充。

  摘要：

  详细说明了用烷基亚硝酸盐进行铜催化的芳基硼酸与烷基亚硝酸盐的胺化反应，生成对称的二芳基胺，实际收率为50-80％。在温和条件下的一锅法过程中形成两个C（sp2）-N键。这种新的二芳基胺方法是对铜辅助的芳基硼酸还原胺化反应的一种补充，避免了亚硝基芳烃的初步合成。提出了基于量子化学计算的可能的反应方案，阐明了关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03961
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯胺 在 正丁基锂 、 氧化亚氮 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,5-二叔丁基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  考察 VANOL、VAPOL 和 VAPOL 衍生物作为不对称催化 Diels-Alder 反应的配体

  摘要：

  制备了拱形联芳基配体 VAPOL 的几种衍生物，并将其作为路易斯酸铝的手性配体在丙烯酸甲酯和...的催化不对称 Diels-Alder 反应中进行评估。

  DOI：

  10.1139/v06-124
• 作为试剂：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 3,5-二叔丁基苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环冠烯

  摘要：

  Circumcoronenes 最终通过液相合成获得并以结晶形式分离。Brønsted/Lewis 酸介导的乙烯基醚或炔烃的环化被用作关键反应。X 射线分析、核磁共振和理论计算证实了具有七个芳香六重态和六个局部 K 区双键的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202301041

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Pyrrolo sulfonamide compounds for modulation of orphan nuclear receptor RAR-related orphan receptor-gamma (RORgamma, NR1F3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP2511263A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administrating these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo sulfonamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯磺酰胺化合物及其对映体、非对映体、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• [EN] PYRROLO SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORGAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOSULFONAMIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (ROR-GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2012139775A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administrating these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo sulfonamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯磺酰胺化合物及其对映体、非对映体、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高