tert-butyl glycylglycinate | 14664-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl glycylglycinate
• 英文别名: Glycyl-glycin-tert.-butylester；Tert-butyl 2-(2-aminoacetamido)acetate；tert-butyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]acetate
• CAS: 14664-05-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: VJEYRLMJNBJAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  315.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl glycylglycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 124.5h， 生成 tert-butyl (4-((2-((2-(((4bS,8R,8aS,14bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1,8a-dihydroxy-5,6,7,8,8a,9,14,14b-octahydro-4,8-methanobenzofuro[2,3-a]pyrido[4,3-b]carbazol-13-yl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoyl)glycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  A Bivalent Ligand (KDN-21) Reveals Spinal δ and κ Opioid Receptors Are Organized as Heterodimers That Give Rise to δ₁ and κ₂ Phenotypes. Selective Targeting of δ−κ Heterodimers

  摘要：

  In view of recent pharmacological studies suggesting the existence of delta-kappa opioid receptor heterodimers/oligomers in the spinal cord, we have synthesized and evaluated (intrathecally in mice) a series of bivalent ligands (KDN series) containing kappa and delta antagonist pharmacophores. Pharmacological and binding data have provided evidence for the bridging of spinal delta-kappa receptor heterodimers by KDN-21 and for their identification as delta(1) and kappa(2). The selectivity profile of KDN-21 and the apparent absence of coupled delta(1)-kappa(2) phenotypes in the brain suggest a new approach for targeting receptors.

  DOI：

  10.1021/jm0342358
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl glycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL MALEIMIDE LINKER AGENTS
  [FR] LIEURS À BASE DE PHÉNYL MALÉIMIDE

  摘要：

  本发明公开了可用作连接剂-负载化合物的化合物。这些化合物具有如下结构 (I)，作为其立体异构体、对映体或同系物或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶液或原药，其中 X1、X2、X3、X4、X5、R4a 和 R4b 如本文所定义。还提供了与结构(I)化合物和靶向分子或其结合片段的共轭物有关的其它化合物、共轭物、制备方法、药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2023173121A1

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Isomeric Control of Protein Recognition with Amino Acid- and Dipeptide-Functionalized Gold Nanoparticles
  作者：Chang-Cheng You、Sarit S. Agasti、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1002/chem.200701234

  日期：2008.1

  Amino acid and dipeptide-functionalized gold nanoparticles (NPs) possessing L/D-leucine and/or L/D-phenylalanine residues have been constructed in order to target the surfaces of alpha-chymotrypsin (ChT) and cytochrome c (CytC). Isothermal titration calorimetry (ITC) was conducted to evaluate the binding thermodynamics and selectivity of these NP-protein interactions. The chirality of the NP end-groups

  具有L / D-亮氨酸和/或L / D-苯丙氨酸残基的氨基酸和二肽功能化的金纳米颗粒（NPs）已被构建出来，以靶向α-胰凝乳蛋白酶（ChT）和细胞色素c（CytC）的表面。进行了等温滴定热分析（ITC），以评估这些NP-蛋白质相互作用的结合热力学和选择性。NP端基的手性实质上影响所得的复合物稳定性，在相同疏水性的颗粒之间观察到多达20倍的差异，表明来自配体的结构信息可用于控制蛋白质识别。
• Synthesis of Chiral Aldehyde Catalysts by Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Naphthylation
  作者：Gang Liao、Hao‐Ming Chen、Yu‐Nong Xia、Bing Li、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201906700

  日期：2019.8.12

  Chiral aldehyde catalysis opens new avenues for the activation of simple amines. However, the lack of easy access to structurally diverse chiral aldehyde catalysts has hampered the development of this cutting‐edge field. Herein, we report a Pd‐catalyzed atroposelective C−H naphthylation with 7‐oxabenzonorbornadienes for the preparation of axially chiral biaryls with excellent enantioselectivities (up

  手性醛催化为简单胺的活化开辟了新途径。但是，由于缺乏易于获得的结构多样的手性醛催化剂，阻碍了这一前沿领域的发展。在此，我们报道了Pd催化的7-氧杂苯并降冰片二烯对苯并萘甲酸萘酚化反应，制备了对映体选择性极好（高达> 99％ee的轴向手性联芳基） ）。该反应具有可扩展性和鲁棒性，是通过三步CH功能化序列快速提供轴向手性醛催化剂的关键步骤。这些手性醛在甘氨酸衍生的酰胺和二肽的不对称活化中表现出比先前报道的有机催化剂更好的活性和对映选择性。此外，初步研究还公开了该醛催化剂可以有效地覆盖手性二肽底物的固有表面选择性，这表明这种新型醛催化剂具有很强的手性诱导能力。
• Catalytic Oligopeptide Synthesis
  作者：Zijian Liu、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03735

  日期：2018.2.2

  Waste-free catalytic assembly of α-amino acids is fueled by a multiboron catalyst that features a characteristic B3NO2 heterocycle, providing a versatile catalytic protocol wherein functionalized natural α-amino acid units are accommodated and commonly used protecting groups are tolerated. The facile dehydrative conditions eliminate the use of engineered peptide coupling reagents, exemplifying a greener

  α-氨基酸的无废催化组件由具有特征性B 3 NO 2杂环的多硼催化剂提供燃料，从而提供了一种通用的催化方案，其中可以容纳官能化的天然α-氨基酸单元，并且可以耐受常用的保护基团。简便的脱水条件消除了工程化肽偶联剂的使用，为肽偶联提供了更绿色的催化选择。催化作用足够坚固，可以合成五肽，以催化方式构建所有四个酰胺键。