(+/-)-9,10-dihydrodibenzophenanthrene | 7427-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-9,10-dihydrodibenzophenanthrene
• 英文别名: 11,12-dihydrodibenzophenanthrene；9,10-dihydro-3,4,5,6-dibenzophenanthrene；7,8-dihydro-<5>-helicene；3,4-dihydrodibenzo[c,g]phenanthrene；(+/-)-3,4-dihydro-dibenzo[c,g]phenanthrene；(R_a)-3,4-Dihydro-dibenzo[c,g]phenanthren；3,4-Dihydro-dibenzo(C,G)phenanthrene；pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene
• CAS: 7427-84-1；848-42-0；139163-39-6
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: AHFNMUAMYYFEGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  110.5 °C(Press: 760.5 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene 在 正丙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (+/-)-9,10-dihydrodibenzophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯初级光环化产物中碱诱导的质子互变异构现象

  摘要：

  获得 de dihydro-1,4 菲和 de dihydro-9,10 菲。作用杜溶剂。反应机制

  DOI：

  10.1021/ja00291a046

文献信息

• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• Skeletal editing through direct nitrogen deletion of secondary amines
  作者：Sean H. Kennedy、Balu D. Dherange、Kathleen J. Berger、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-021-03448-9

  日期：2021.5.13

  dinitrogen, producing short-lived diradicals that rapidly couple to form the new carbon–carbon bond. The reaction shows broad functional-group tolerance, which enables the translation of routine amine synthesis protocols into a strategy for carbon–carbon bond constructions and ring syntheses. This is highlighted by the use of this reaction in the syntheses and skeletal editing of bioactive compounds.

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。
• 9 : 10-Dihydrophenanthrenes. Part III. Optically active 9 : 10-dihydro-3 : 4-5 : 6-dibenzophenanthrene
  作者：D. Muriel Hall、E. E. Turner、K. E. Howlett

  DOI：10.1039/jr9550001242

  日期：——
• Photocyclization of 1,2-diarylethylenes in primary amines. A convenient method for the synthesis of dihydro aromatic compounds and a means of reducing the loss of methyl groups during the cyclization of o-methylstilbenes
  作者：Rene Lapouyade、Alain Veyres、Naima Hanafi、Axel Couture、Alain Lablache-Combier

  DOI：10.1021/jo00346a045

  日期：1982.3
• A New Synthesis of 3,4,5,6-Dibenzphenanthrene
  作者：Ernst D. Bergmann、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/ja01155a041

  日期：1951.11