2-bromomethyl-6-methylbenzothiazole | 110722-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-bromomethyl-6-methylbenzothiazole
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 110722-47-9
• 化学式: C₉H₈BrNS
• 分子量: 242.139
• InChiKey: JMQNWJRZADSZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-6-methylbenzothiazole 在 吩噻嗪 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-甲基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Mashraqui, Sabir H.; Biswas, Maloyesh M.; Nivalkar, Kishor R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1031 - 1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基,N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢溴酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-bromomethyl-6-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Mashraqui, Sabir H.; Biswas, Maloyesh M.; Nivalkar, Kishor R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1031 - 1037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. II. Optimization of the Aryl Part of 3-(Arylmethyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids.
  作者：Takayuki KOTANI、Akira ISHII、Yasuhiro NAGAKI、Yoshio TOYOMAKI、Hisashi YAGO、Seishi SUEHIRO、Nobuhisa OKUKADO、Kaoru OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.297

  日期：——

  Accumulation of intracellular sorbitol, the product of glucose reduction catalyzed by aldose reductase (AR) [EC 1.1.1.21], is thought to be the main culprit in the development of diabetic complications. A series of 3-arylalkyl-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic acids was prepared and tested for inhibitory activities towards AR and aldehyde reductase (ALR) [EC 1.1.1.2]. These derivatives showed strong

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。
• PROPARGYL-TRIFLUOROMETHOXY-AMINOBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Falb Eliezer

  公开号：US20130172364A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are novel derivatives of propargyl-trifluoromethoxy-amino-benzothiazole which are effective in treating neurologic disorders, including Parkinson's disease and multiple sclerosis.

  本发明涉及一种新型的丙炔基三氟甲氧基氨基苯并噻唑衍生物，其在治疗神经系统疾病中具有良好的疗效，包括帕金森病和多发性硬化症。
• US8759382B2
  申请人：——

  公开号：US8759382B2

  公开（公告）日：2014-06-24