cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene | 2633-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene
• 英文别名: cis-1,2-di(β-naphthyl)ethylene；(Z)-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethene；(Z)-1,2-di(naphthalene-2-yl)ethene；(Z)-1,2-di(naphthalen-2-yl)ethene；cis-1,2-bis-(2'-naphthyl)ethene；cis-1,2-di(2-naphthyl)-ethylene；2,2'-(Z)-ethene-1,2-diyldinaphthalene；2-[(Z)-2-naphthalen-2-ylethenyl]naphthalene
• CAS: 2633-08-1
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: JOYUAZDDXKUTIY-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106.5 °C
• 沸点：
  476.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2680;2690;2680;2690

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-di(naphthalen-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二芳基环氧乙烷1,3-双极性环加成成双极性化合物产生光和热诱导的1,3-二芳基羰基化物

  摘要：

  已经研究了一组对称取代的2，3-二芳基环氧乙烷作为羰基酰化物的光前体。通过用多种偶极亲和剂截获这些4n pi瞬态系统而获得的加合物的立体化学提供了有关环氧乙烷类化合物向羰基化物电环开环的模式以及4n + 2环加成过程的机理的信息。 。亲脂性双极性化合物的立体化学保留在环加合物中，这与一致的加成过程是一致的。但是，溶剂效应，空间位阻以及可能的次级轨道重叠因子都可能在确定产物分布中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92383-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二芳基环氧乙烷1,3-双极性环加成成双极性化合物产生光和热诱导的1,3-二芳基羰基化物

  摘要：

  已经研究了一组对称取代的2，3-二芳基环氧乙烷作为羰基酰化物的光前体。通过用多种偶极亲和剂截获这些4n pi瞬态系统而获得的加合物的立体化学提供了有关环氧乙烷类化合物向羰基化物电环开环的模式以及4n + 2环加成过程的机理的信息。 。亲脂性双极性化合物的立体化学保留在环加合物中，这与一致的加成过程是一致的。但是，溶剂效应，空间位阻以及可能的次级轨道重叠因子都可能在确定产物分布中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92383-x

文献信息

• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• Benzo- and Naphthoborepins: Blue-Emitting Boron Analogues of Higher Acenes
  作者：Lauren G. Mercier、Warren E. Piers、Masood Parvez

  DOI：10.1002/anie.200902803

  日期：2009.8.3

  Feelin' Blue: Extended aromatic systems with a borepin core (see picture) can be synthesized by tin–boron exchange. The properties of these air‐ and moisture‐tolerant materials include strong blue fluorescence.

  感觉蓝色：可以通过锡-硼交换来合成具有核芯的扩展芳族体系（参见图片）。这些耐空气和湿气的材料的特性包括强烈的蓝色荧光。
• Base-induced proton tautomerism in the primary photocyclization product of stilbenes
  作者：J. B. M. Somers、A. Couture、A. Lablache-Combier、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00291a046

  日期：1985.3

  Obtention de dihydro-1,4 phenanthrenes et de dihydro-9,10 phenanthrenes. Role du solvant. Mecanismes de reaction

  获得 de dihydro-1,4 菲和 de dihydro-9,10 菲。作用杜溶剂。反应机制
• The photochemical preparation of ozonides by electron-transfer photo-oxygenation of epoxides
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、Eduardo Palomino、Mark Sandison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96597-4

  日期：1985.1

  electron-transfer photo-oxygenation of epoxides in oxygen-saturated acetonitrile to form ozonides. Epoxides with oxidation potentials lower than 2 V vs SCE quench the fluorescence of DCA and are converted to the ozonides with DCA alone. Epoxides which do not quench the singlet excited state of DCA are unreactive under these conditions. However, the photo-oxygenation of these epoxides can be effected by addition

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1