(2S,4R)-2,4-dimethyl-5,5-bis(phenylsulfanyl)pentanal | 910789-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-dimethyl-5,5-bis(phenylsulfanyl)pentanal
• CAS: 910789-42-3
• 化学式: C₁₉H₂₂OS₂
• 分子量: 330.515
• InChiKey: XQTCQNDQTPYNSG-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2,4-dimethyl-5,5-bis(phenylsulfanyl)pentanal 、 2-溴-2-丙烯-1-醇 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S,6R)-4,6-dimethyl-2-methylidene-7,7-bis(phenylsulfanyl)heptane-1,3-diol 、 (3R,4S,6R)-4,6-dimethyl-2-methylidene-7,7-bis(phenylsulfanyl)heptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-acetoxy-2,4-dimethyl-pentanal 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4R)-2,4-dimethyl-5,5-bis(phenylsulfanyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766