(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid ethyl ester | 273738-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoate
• CAS: 273738-40-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: PBYBMSRCWFIBSN-BRGABNJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-scyphostatin的全合成，其特征在于通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA），具有对映选择性和高效的侧链途径。

  摘要：

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。

  DOI：

  10.1039/b920261g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 咪唑 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的不对称碳铝化合合成α，ω-双官能还原的丙酸酯的有效且通用的方法：鞘脂抑素侧链的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353429

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Hydrophobic Side Chain of Scyphostatin
  作者：Ryukichi Takagi、Shinjiro Tsuyumine、Hiroko Nishitani、Wataru Miyanaga、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1071/ch03298

  日期：——

  The hydrophobic side chain of scyphostatin was synthesized by a convergent synthetic pathway. The key reactions were the enzymatic asymmetric acetylation of a meso-diol, construction of the C12′–C13′ trisubstituted E-olefin moiety by Negishi coupling, and construction of the (2′E,4′E ,E,6′E)-triene moiety by Horner–Wadsworth–Emmons olefination.

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。
• Synthesis (and Alternative Proof of Configuration) of the Scyphostatin C(1‘)−C(20‘) Trienoyl Fragment
  作者：Thomas R. Hoye、Manomi A. Tennakoon

  DOI：10.1021/ol0058386

  日期：2000.5.1

  [GRAPHICS]Each of four diastereomers of structure 2, corresponding to the lipophilic side chain of scyphostatin (1), were prepared. Careful analysis of their NMR spectral data and comparison with those of the natural product corroborates the recently reported (Org. Lett. 2000, 2, 505) stereochemical assignment. A strategy for the stereoselective synthesis of 2 has been achieved.