(Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one | 63329-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: thioaurone；Benzo(b)thiophen-3(2H)-one, 2-(phenylmethylene)-；(2Z)-2-benzylidene-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 63329-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: BWBFNVYHZVSITL-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到thioaurone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-硫代金酮，（E）-3-亚芳基-1-硫代chroman -4-ones和（E）-3-芳基-1-硫代黄烷-4-酮的二环氧乙烷氧化

  摘要：

  标题的氧化化合物1，4和7，得到相应的亚砜与二甲基二（DMD）2，5和8和/或砜3，6和9以良好的收率（方案1和2）。过量的二甲基二环氧乙烷在没有形成环氧化物的情况下化学选择性地产生了砜。砜6a，b，d被环氧化成各自的螺环氧化物10a，b，d需要更高反应性的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89320-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sulfur 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺/ DMSO对元素硫的协同活化作用：在温和条件下直接从2'-硝基查耳酮中获得硫代奥酮

  摘要：

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03547

文献信息

• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。
• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• Insoluble organic UV screening agents of aryl vinylene ketone type, and cosmetic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030053966A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to insoluble organic compounds containing one or more aryl vinylene ketone groups, for screening out UV radiation, in the form of fine particles with an average size of between 10 nm and 5 &mgr;m, and also to their use for protecting the skin, the hair or materials that are sensitive to UV radiation. The said compounds may be obtained by a process of grinding coarse particles in the presence of one or more suitable surfactants.

  该发明涉及含有一个或多个芳基乙烯酮基团的不溶性有机化合物，用于筛选出紫外辐射，其形式为平均粒径在10纳米至5微米之间的细颗粒，并且用于保护皮肤、头发或对紫外辐射敏感的材料。所述化合物可通过在存在一个或多个适当表面活性剂的情况下研磨粗颗粒的方法获得。
• 싸이오아우론계 화합물의 제조방법
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation 덕성여자대학교 산학협력단(220050332221) BRN ▼210-82-08681

  公开号：KR20200143796A

  公开（公告）日：2020-12-28

  본 발명의 일 실시예는, 싸이오살리실산을 강염기성 물질 및 벤질할라이드와 반응시켜 2-(벤질싸이오)벤조산 화합물을 제조하는 단계; 상기 2-(벤질싸이오)벤조산 화합물을 N-메톡시-N-메틸카르바모일클로라이드와 반응시켜 N-메톡시-N-메틸-2-(벤질싸이오)벤즈아마이드를 제조하는 단계; 상기 N-메톡시-N-메틸-2-(벤질싸이오)벤즈아마이드를 아릴에틴일염으로 처리하여 1-(2-벤질싸이오)페닐-3-페닐-2-프로핀-1-온을 제조하는 단계; 상기 1-(2-벤질싸이오)페닐-3-페닐-2-프로핀-1-온을 산 물질로 처리하는 단계;를 포함하는 싸이오아우론계 화합물의 제조방법을 제공한다.

  该发明的一个实施例涉及以下步骤：将硫酸氢盐与苯甲醛反应以制备2-(苄硫基)苯甲酸化合物；将所述2-(苄硫基)苯甲酸化合物与N-甲氧基-N-甲基甲酰氯反应以制备N-甲氧基-N-甲基-2-(苄硫基)苯甲酰胺；将所述N-甲氧基-N-甲基-2-(苄硫基)苯甲酰胺用芳基乙炔基卤化物处理以制备1-(2-苄硫基)苯基-3-苯基-2-丙炔-1-醇；将所述1-(2-苄硫基)苯基-3-苯基-2-丙炔-1-醇用酸处理的步骤。提供了制备硫脲类化合物的方法。