(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one | 101000-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one；Benzo[b]thiophen-3(2H)-one, 2-[(4-methoxyphenyl)methylene]-, (2Z)-；(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 101000-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: DTKZJSCQDPXIJP-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 以5%的产率得到(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化半硫靛蓝光电开关-氧化态对（光）物理和光化学性质的影响。

  摘要：

  仔细研究半硫靛蓝光开关的亚砜和砜衍生物的光物理和光化学性质，并将其与未氧化的母发色团进行比较。氧化会导致吸收发生明显的蓝移，并且大部分降低光致变色现象，而单个异构体的热稳定性在很大程度上保持不变。与母体半硫靛蓝相比，有效的光转换发生在较短的波长上，并且在各个光平稳状态下可逆地获得高异构体产率。对于扭曲的砜衍生物，观察到可逆的固态光开关，并伴有可见的颜色变化。这些结果将氧化的半硫靛蓝光电开关确立为在广泛的应用中对分子行为进行稳健的光控制的有前途和多功能的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202002176
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2′-nitrochalcone 在 sulfur 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺/ DMSO对元素硫的协同活化作用：在温和条件下直接从2'-硝基查耳酮中获得硫代奥酮

  摘要：

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03547

文献信息

• Bistable Photoswitching of Hemithioindigo with Green and Red Light: Entry Point to Advanced Molecular Digital Information Processing
  作者：Florian Kink、Marina Polo Collado、Sandra Wiedbrauk、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201700826

  日期：2017.5.5

  in a mixture of hemithioindigo dyes. In addition, protonation can be used as second independent input altering the light response of the switch and allowing construction of advanced molecular digital information processing devices. This is demonstrated by realizing a broad variety of logical operations covering combinational and sequential logic behavior. By making use of the protonation‐induced loss

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输
• Iodine-Catalyzed Intramolecular Oxidative Thiolation of Vinylic Carbon-Hydrogen Bonds<i>via</i>Tandem Iodocyclization and Dehydroiodination: Construction of 2-Methylene-3-thiophenones
  作者：Gang Zheng、Xiaoli Ma、Bangyu Liu、Ying Dong、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300815

  日期：2014.3.10

  A metal‐free vinylic carbon‐hydrogen bond thiolation has been developed. Under the catalysis of iodine (10 mol%), the cyclization of α‐alkenoyl ketene dithioacetals afforded a broad range of polyfunctionalized 2‐methylene‐3‐thiophenones in good selectivity with moderate to excellent yields via tandem iodocyclization and dehydroiodination. The synthetic strategy can also be extended to the cyclization

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。
• Reaction of<i>E</i>-2-arylidene-1-indanones, Z-aurones, Z-1-thioaurones and Z-2-arylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-3-ones with diazomethane
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570360328

  日期：1999.5

  E-2-arylidene-1-indanones 1a-h and Z-aurones 3a-c with diazomethane provided trans-spiro-1-pyrazolines 2a-h and 4a-c, respectively, as sole products. However, the same cycloaddition of Z-1-thioaurones 5a-f afforded a mixture of Z-α-methyl-1-thioaurones 6a-f and trans-cyclopropane derivatives 7a-f as a result of the spontaneous denitrogenation of the initially formed 1-pyrazolines. Similar reaction of Z-2-arylidene-2

  E -2-芳基-1-茚满酮1a-h和Z-金酮3a-c与重氮甲烷的1，3-偶极环加成分别提供反-螺-1-吡唑啉2a-h和4a-c作为唯一产物。然而，由于最初形成的化合物1的自发脱氮作用，Z-1-硫代金酮5a-f的相同环加成得到了Z-α-甲基-1-硫代金酮6a-f和反式环丙烷衍生物7a-f的混合物。-吡唑啉。Z-2-芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮8a，b与重氮甲烷的类似反应产生反式-环丙烷9a，b。通过核磁共振光谱测量已经阐明了合成化合物的结构和立体化学。
• Elimination, ring-contraction, and fragmentation reactions of 1-thioflavanone 1-oxides
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1139/v01-096

  日期：2001.7.1

  Epimeric thioflavanone sulfoxides (2b) were selectively transformed into thioflavone (1a), thioaurone (3a), and di(2-cinnamoylphenyl) disulfide (4). Disulfide 4 can be recyclized into thioaurones (3a–c) and thioflavanones (2a,5) with heterolysis of the S—S bond. The 3-p-anisylidene sulfoxide analog of 2b (6) transforms, with fragmentation, into 4'-methoxythioaurone 3b.Key words: chalcone, ring contraction, sulfoxides, thioaurones, thioflavonoids.

  差不多，但是我需要更多的上下文才能继续帮助你。
• An easy and practical approach to access multifunctional cylcopentadiene- and cyclopentene-spirooxindoles <i>via</i> [3 + 2] annulation
  作者：Prakash K. Warghude、Abhijeet S. Sabale、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d1ob00514f

  日期：——

  A highly regioselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatin with aurone/thioaurone is developed.

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与黄酮/硫代黄酮的[3 + 2]环化反应被开发出来。