3-fluoro-8-methoxy-11-methyl-1-nitro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole | 1223060-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-8-methoxy-11-methyl-1-nitro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 3-Fluoro-8-methoxy-11-methyl-1-nitro-5,6-dihydrobenzo[a]carbazole；3-fluoro-8-methoxy-11-methyl-1-nitro-5,6-dihydrobenzo[a]carbazole
• CAS: 1223060-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 326.327
• InChiKey: NQXHSADUJWTJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)-5-甲氧基-1-甲基吲哚 、 4-氟-1-碘-2-硝基苯 在 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-fluoro-8-methoxy-11-methyl-1-nitro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的吲哚多米诺环化反应直接合成二氢苯并[ a ]咔唑

  摘要：

  已经设计了通过钯催化的，降冰片烯介导的连续分子间芳基邻烷基化/分子内吲哚CH活化的直接的一步法合成吲哚。此方法提供了各种取代的6,11-二氢- 5的有效的路由ħ -苯并[一个从容易获得3- bromoalkylindoles和iodoarenes]咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900725

文献信息

• Direct Synthesis of Dihydrobenzo[<i>a</i>]carbazoles<i>via</i>Palladium-Catalyzed Domino Annulation of Indoles
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1002/adsc.200900725

  日期：2010.2.15

  A straightforward one-step synthesis of annulated indoles via palladium-catalyzed, norbornene-mediated sequential intermolecular aryl ortho-alkylation/intramolecular indole CH activation has been devised. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazoles from readily accessible 3-bromoalkylindoles and iodoarenes.

  已经设计了通过钯催化的，降冰片烯介导的连续分子间芳基邻烷基化/分子内吲哚CH活化的直接的一步法合成吲哚。此方法提供了各种取代的6,11-二氢- 5的有效的路由ħ -苯并[一个从容易获得3- bromoalkylindoles和iodoarenes]咔唑。