2,4-bis(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde | 86236-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；2,4-bis(prop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 86236-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: DFBKJSQOZZINRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-benzyl-N-{2-[(tert-butyl)amino]-1-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl}-2-[4-({4-[(Z)-(5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene)methyl]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多组分反应和“点击策略”，用于立体选择性合成具有α-酰基氨基酰胺和β-氨基酮结构的新系列恶唑酮拟肽

  摘要：

  提出了一种新颖的“点击连接”策略，用于立体选择性地合成具有结构复杂且功能多样的恶唑酮肽模拟物的中等大小的文库，其中含有α-酰基氨基羧酰胺或β-氨基酮残基。这些分子中的大多数具有在细胞渗透性合格范围内的亲脂性常数值（log P），这表明这些新分子有可能用于寻找广泛酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300057
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到2,4-bis(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有功能性炔丙基的苯甲醛衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了苯甲醛衍生物 (1-6)，其中含有一个和/或两个炔丙基臂，这些炔臂连接到芳环的邻位、间位或对位的酚羟基氧原子上，并通过光谱和微量分析进行表征。方法。通过单晶X射线晶体学确定分子结构为1、4-6。含有游离酚基的苯甲醛衍生物涉及分子内和分子间氢键相互作用。在不同的扫描速率下研究了化合物的电化学性质，发现化合物表现出不同的电化学行为。研究了羰基化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制剂特性，并确定它们中的一些显示出高活性。具有游离酚基（-OH）的化合物比不含游离酚基的化合物表现出更好的抑制活性。还发现炔丙基的位置在α-葡萄糖苷酶抑制活性中起重要作用。进行分子对接研究以研究（1-6）化合物与α-葡萄糖苷酶抑制剂的结合相互作用和相互作用能。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127780

文献信息

• A novel green synthesis of α/β-amino acid functionalized pyrimidinone peptidomimetics using triazole ligation through click-multi-component reactions
  作者：Biny Balan、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.002

  日期：2014.1

  The protocol involves two synthetic steps with an initial solvent-free and catalyst-free synthesis of propargylated dihydropyrimidinone precursors using Biginelli condensations. The subsequent cycloaddition reactions of pyrimidinone alkynes with small peptide like azides prepared from Ugi or alternate Mannich type multi-component reactions afforded the triazole decorated pyrimidinone peptide conjugates

  报道了一种新颖的合成途径，用于制备一系列新的带有骨架α或β-氨基酸残基的三唑修饰的二氢嘧啶酮拟肽。该方案涉及两个合成步骤，其中使用Biginelli缩合反应进行了无溶剂和无催化剂的炔丙基二氢嘧啶酮前体的初始合成。随后，嘧啶酮炔烃与由Ugi制备的小肽（如叠氮化物）的环加成反应或交替的Mannich型多组分反应以优异的产率提供了具有高区域和立体特异性的三唑修饰的嘧啶酮肽共轭物。总的来说，一个支架多样性包含11个新的嘧啶酮炔烃，并且18个新的嘧啶酮拟肽被引入了化学领域。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole based artemisinin derivatives and their antiproliferative activity
  作者：Deepak Singh Kapkoti、Shilpi Singh、Suaib Luqman、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1039/c7nj04271j

  日期：——

  molecules are non-toxic even at the highest tested concentration (100 μg mL−1). Some 3α-hydroxydeoxydihydroartemisinin-triazole derivatives (11a, 14a, 15a, 17a–22a) were also synthesized along with their peroxy counterparts. The antiproliferative activity results revealed that, except for compound 11a, all the compounds with peroxy functionality are more active than their 3α-hydroxydeoxy counterparts.

  设计了两个新的基于1,2,3-三唑的青蒿素衍生物系列，它们是通过铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）反应合成的，并通过MTT分析研究了它们对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。在系列1，化合物9，17，18，和22显示针对所有测试的细胞系中更好的抗增殖活性相比，双氢青蒿素（DHA，5）。化合物9和化合物17的活性最高，IC 50分别为4.06至36.65μM和7.16至28.21μM。化合物9化合物17对A431细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50为4.06μM，化合物17对A549细胞系表现出有效的增殖活性，IC 50为7.16μM。在串联的2个中，化合物24，27和28显示出更好的活性比其它衍生物。活性化合物9和17在G2 / M期表现出显着（p <0.05）的细胞周期停滞以及皮肤和肺癌细胞的凋亡。这些分子显着（p<0.05）诱导受试细胞系中ROS的形成。此外，对人类红细胞的毒
• Benzaldehyde derivatives with functional propargyl groups as α-glucosidase inhibitors
  作者：Seyit Ali Güngör、Mehmet Tümer、Muhammet Köse、Sultan Erkan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127780

  日期：2020.4

  Abstract The benzaldehyde derivatives (1–6) containing one and/or two propargyl arm(s) attached to the phenolic hydroxyl oxygen atom on the ortho-, meta- or para-positions of the aromatic ring were synthesized and characterized by spectral and microanalytical methods. The molecular structures were of 1, 4–6 determined by the single crystal X-ray crystallography. The benzaldehyde derivatives containing

  摘要 合成了苯甲醛衍生物 (1-6)，其中含有一个和/或两个炔丙基臂，这些炔臂连接到芳环的邻位、间位或对位的酚羟基氧原子上，并通过光谱和微量分析进行表征。方法。通过单晶X射线晶体学确定分子结构为1、4-6。含有游离酚基的苯甲醛衍生物涉及分子内和分子间氢键相互作用。在不同的扫描速率下研究了化合物的电化学性质，发现化合物表现出不同的电化学行为。研究了羰基化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制剂特性，并确定它们中的一些显示出高活性。具有游离酚基（-OH）的化合物比不含游离酚基的化合物表现出更好的抑制活性。还发现炔丙基的位置在α-葡萄糖苷酶抑制活性中起重要作用。进行分子对接研究以研究（1-6）化合物与α-葡萄糖苷酶抑制剂的结合相互作用和相互作用能。
• Bis-triazologlycolipid mimetics – low molecular weight organogelators
  作者：Arasappan Hemamalini、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1039/c3nj01591b

  日期：——

  A facile regioselective synthesis of bis-triazologlycolipids, a class of organogelators, has been accomplished by “Click reaction”. The morphology and self-assembly of the gelators were examined by FESEM and HRTEM analysis.

  一种类似于“点击反应”的简便选择性合成双三唑糖脂类有机凝胶剂的方法已经实现。通过FESEM和HRTEM分析研究了凝胶剂的形态和自组装特性。
• Syntheses and antibacterial activity of phendioxy substituted cyclic enediynes
  作者：Mukesh Chandra Joshi、Gopal Singh Bisht、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.007

  日期：2007.6

  Syntheses and antibacterial activity of 13-membered 1,3-phendioxy substituted cyclic enediynes are reported. The compounds were screened against gram-positive and gram-negative strains and some of the compounds exhibit potent antibacterial activity.

  报道了13元1，3-苯二氧基取代的环状二烯炔的合成和抗菌活性。筛选了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的化合物，某些化合物表现出强大的抗菌活性。