(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazidohexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol | 1141384-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazidohexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol
• 英文别名: 1,3-diazido-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxystreptamine；(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazidospiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 1141384-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₃
• 分子量: 294.313
• InChiKey: HOLFIHJPKODEDU-GEVSDDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazidohexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 以99%的产率得到(3aS,3bR,9aS,11R,11aS)-11-azido-3b,5,9a,10,11,11a-hexahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以104 mg的产率得到(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazidohexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125

文献信息

• 2′-Modified Neamine Analogues from Thiomannosides through Glycosidation-Stereoinversion
  作者：Daniel Gironés、Marcel Hanckmann、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201200084

  日期：2012.9

  Conveniently protected neamine analogues were synthesized with a free 2′-OH group for further functionalization. An approach was investigated involving a stereoselective α-glycosidation reaction of 3,4-O-dimethoxybutanediyl-2-O-silyl protected thiomannosides with a 2-deoxystreptamine derivative. Subsequent 2-O-deprotection followed by anoxidation–reduction sequence led to α-glucosides withstereoinversion

  合成了带有游离 2'-OH 基团的方便保护的新胺类似物，用于进一步功能化。研究了一种方法，涉及 3,4-O-二甲氧基丁二基-2-O-甲硅烷基保护的硫甘露糖苷与 2-脱氧链霉胺衍生物的立体选择性 α-糖苷化反应。随后的 2-O-脱保护和氧化还原序列导致 α-糖苷在 C-2' 处发生立体反转。用三种不同的模型受体探索了合成 α-葡萄糖苷的程序范围。硫甘露糖苷偶联、2-O-脱保护和氧化很简单，而还原步骤的结果显然取决于受体。
• miRNA PROCESSING INHIBITOR EFFICACY ASSAYS AND SUBSTANCES
  申请人：Arenz Christoph

  公开号：US20090092980A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to assays for assessing miRNA maturation effector (preferably: inhibitor) efficacy, and to substances useful for influencing, particularly for inhibiting, maturation of miRNA. According to the invention there is provided assay of miRNA processing inhibitor efficacy, comprising the steps of: a) providing a target miRNA precursor, b) providing a potential inhibitor of one or more processing steps of the target miRNA precursor, c) bringing together of the target miRNA precursor and the potential inhibitor under miRNA maturation conditions, and d) determining inhibition efficiency. The assay of the present invention allows for a very fast and easy assessment of the efficacy of a potential inhibitor in inhibiting processing of a miRNA precursor into miRNA.

  该发明涉及用于评估miRNA成熟效应子（优选：抑制剂）效力的检测方法，以及用于影响miRNA成熟的物质，特别是用于抑制miRNA成熟的物质。根据该发明提供了miRNA处理抑制剂效力的检测方法，包括以下步骤：a）提供目标miRNA前体，b）提供一个或多个目标miRNA前体处理步骤的潜在抑制剂，c）在miRNA成熟条件下将目标miRNA前体和潜在抑制剂结合在一起，d）确定抑制效率。本发明的检测方法允许非常快速和简便地评估潜在抑制剂在抑制miRNA前体转化为miRNA的处理过程中的效力。
• Short and Efficient Synthesis of Alkyne-Modified Amino Glycoside Building Blocks
  作者：Claudine M. Klemm、Arne Berthelmann、Saskia Neubacher、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/ejoc.200900076

  日期：2009.6

  In the light of recent progress in RNA biology, the need for molecules that bind to RNA and thus may be suited to manipulating RNA-mediated processes is steadily increasing. We present a very short and efficient synthetic route to alkyne-modified neamine and 2-deoxystreptamine derivatives on a half-gram scale. These derivatives are suitable for constructing a library of potential divalent RNA binders

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders
  作者：Panoula Anastasopoulou、Georgia Kythreoti、Tilemachos Cosmidis、Constantina Pyrkotis、Victoria R. Nahmias、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.125

  日期：2014.2

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.