3,3,5,7-tetranitrooxindole | 186250-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,5,7-tetranitrooxindole
• 英文别名: 3,3,5,7-tetranitro-1H-indol-2-one
• CAS: 186250-44-2
• 化学式: C₈H₃N₅O₉
• 分子量: 313.14
• InChiKey: QRLLMRFUYZQSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,7-tetranitrooxindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 3-chloro-3-hydroxy-5,7-dinitro-2,3-dihydroindazol-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硝基杂环化合物的合成，开环反应以及向吲哚，吲唑和苯并恶嗪酮的转化

  摘要：

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00570-0
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3,3,5,7-tetranitrooxindole
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硝基杂环化合物的合成，开环反应以及向吲哚，吲唑和苯并恶嗪酮的转化

  摘要：

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00570-0

文献信息

• Formation of 3,3,5,7-tetranitrooxindole and 3,5,7-trinitroindazole by nitration of oxindole
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02139-9

  日期：1996.12

  Nitration (HNO3/H2SO4) of oxindole gave 3,3,5,7-tetranitrooxindole (1c), which readily underwent ring-opening and decarboxylation to 4,6-dinitro-2-(dimtromclhyl)aniline (4b), which in turn could be cyclized to 3,5,7-triniuoindazole (5).

  羟吲哚的硝化（HNO 3 / H 2 SO 4）得到3,3,5,7-四硝基氧吲哚（1c），该环很容易开环并脱羧为4,6-二硝基-2-（dimtromclhyl）苯胺（4b） ，然后可以将其环化为3,5,7-三硝基吲唑（5）。