(2-amino-3,5-dinitrophenyl)dinitromethane | 186250-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-3,5-dinitrophenyl)dinitromethane
• 英文别名: 4,6-Dinitro-2-(dinitromethyl)aniline；2-(dinitromethyl)-4,6-dinitroaniline
• CAS: 186250-45-3
• 化学式: C₇H₅N₅O₈
• 分子量: 287.145
• InChiKey: XKCURZOENCCNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3,5-dinitrophenyl)dinitromethane 在 亚硝酸 作用下， 生成 3,5,7-trinitroindazole
  参考文献：
  名称：

  通过羟吲哚的硝化反应生成3,3,5,7-四硝基吲哚和3,5,7-三硝基吲唑

  摘要：

  羟吲哚的硝化（HNO 3 / H 2 SO 4）得到3,3,5,7-四硝基氧吲哚（1c），该环很容易开环并脱羧为4,6-二硝基-2-（dimtromclhyl）苯胺（4b） ，然后可以将其环化为3,5,7-三硝基吲唑（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02139-9
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 (2-amino-3,5-dinitrophenyl)dinitromethane
  参考文献：
  名称：

  通过羟吲哚的硝化反应生成3,3,5,7-四硝基吲哚和3,5,7-三硝基吲唑

  摘要：

  羟吲哚的硝化（HNO 3 / H 2 SO 4）得到3,3,5,7-四硝基氧吲哚（1c），该环很容易开环并脱羧为4,6-二硝基-2-（dimtromclhyl）苯胺（4b） ，然后可以将其环化为3,5,7-三硝基吲唑（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02139-9

文献信息

• Syntheses of gem-dinitro heterocyclic compounds, their ring-opening reactions and transformations into indoles, indazoles and benzoxazinones
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman、Thomas Brimert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00570-0

  日期：1999.8

  The synthesis of some novel 3,3,5,7-tetranitrooxindoles and 4,4-dinitropyrazol-5-ones and their behaviour towards various nucleophiles and electrophiles are reported. Reactions with hydroxide ions or secondary amines produced salts of e.g. 2-amino-3,5-dinitrophenyldinitromethane, which subsequently could be further transformed into indazoles, indoles or benzoxazinones depending upon substrate and conditions

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。
• Formation of 3,3,5,7-tetranitrooxindole and 3,5,7-trinitroindazole by nitration of oxindole
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02139-9

  日期：1996.12

  Nitration (HNO3/H2SO4) of oxindole gave 3,3,5,7-tetranitrooxindole (1c), which readily underwent ring-opening and decarboxylation to 4,6-dinitro-2-(dimtromclhyl)aniline (4b), which in turn could be cyclized to 3,5,7-triniuoindazole (5).

  羟吲哚的硝化（HNO 3 / H 2 SO 4）得到3,3,5,7-四硝基氧吲哚（1c），该环很容易开环并脱羧为4,6-二硝基-2-（dimtromclhyl）苯胺（4b） ，然后可以将其环化为3,5,7-三硝基吲唑（5）。