5,7-dinitro-1H-indole-2,3-dione | 5453-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dinitro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1,3-Dihydro-5,7-dinitro-2H-indole-2,3-dione；5,7-dinitro-isatin；5,7-dinitroisatin；5,7-dinitro-indole-2,3-dione；5,7-dinitro-indoline-2,3-dione；5,7-Dinitro-indolin-2,3-dion；1H-Indole-2,3-dione, 5,7-dinitro-
• CAS: 5453-79-2
• 化学式: C₈H₃N₃O₆
• 分子量: 237.128
• InChiKey: LVEFROFFQJHJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dinitro-1H-indole-2,3-dione 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dibutyl 6,8-dinitro-2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pfitzinger反应在新型喹啉衍生物和相关杂环化合物的合成中的效用

  摘要：

  2-（2-氨基-3,5-二硝基苯基）-2-氧代乙酸（2从5,7- dinitroisatin（水解得到）1在碱性介质中）。通过相同化合物（1）与邻苯二胺的反应合成了一种新的喹喔啉衍生物（3）。2与3-氧代-3-苯基丙酸乙酯反应生成6,8-二硝基-2-苯基喹啉-3,4-二羧酸（4）。然后，4被转换成新的喹啉diacylchloride，喹啉酯，喹啉二甲酰胺，哒嗪，和pyrroledione衍生物（5，图6a，图6b，图6c，图6d，图7a，图7b，图7c，7d中，8，9，图10A，10B，10C，10D，11A，11B，12）具有的SOCl 2分别，醇，胺和肼，。合成的化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR，质量和元素分析方法澄清。

  DOI：

  10.1002/jhet.1607
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,7-tetranitrooxindole 生成 5,7-dinitro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过羟吲哚的硝化反应生成3,3,5,7-四硝基吲哚和3,5,7-三硝基吲唑

  摘要：

  羟吲哚的硝化（HNO 3 / H 2 SO 4）得到3,3,5,7-四硝基氧吲哚（1c），该环很容易开环并脱羧为4,6-二硝基-2-（dimtromclhyl）苯胺（4b） ，然后可以将其环化为3,5,7-三硝基吲唑（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02139-9

文献信息

• Oxindole-based intraocular pressure reducing agents
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Nataly A. Lozinskaya、Olga V. Beznos、Maria S. Volkova、Nataly B. Chesnokova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.065

  日期：2017.8

  the prolonged effect (more than 6 h) of the lead-compound. This effect in combination with high IOP reducing effect (41 ± 6%) in low concentrations of the active compound (0.1 wt%) and with high water solubility represents a great potential of low-cost oxindole derivatives as potent antiglaucoma agents.

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。
• Syntheses of gem-dinitro heterocyclic compounds, their ring-opening reactions and transformations into indoles, indazoles and benzoxazinones
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman、Thomas Brimert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00570-0

  日期：1999.8

  The synthesis of some novel 3,3,5,7-tetranitrooxindoles and 4,4-dinitropyrazol-5-ones and their behaviour towards various nucleophiles and electrophiles are reported. Reactions with hydroxide ions or secondary amines produced salts of e.g. 2-amino-3,5-dinitrophenyldinitromethane, which subsequently could be further transformed into indazoles, indoles or benzoxazinones depending upon substrate and conditions

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。
• Isatine derivatives, their preparation and use
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US05198461A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  A method of treatment with compounds having the formula ##STR1## R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, C.sub.3-7 -cycloalkyl, benzyl, phenyl which may be substituted, acyl, hydroxy, C.sub.1-6 -alkoxy, CH.sub.2 CO.sub.2 R' wherein R' is hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, CH.sub.2 CN, CH.sub.2 CONR.sup.IV R.sup.V wherein R.sup.IV and R.sup.V independently are hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl, or CH.sub.2 C(.dbd.NOH)NH.sub.2 ; R.sup.2 is hydrogen, benzyl, C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, or C.sub.3-7 -cycloalkyl; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 independently are hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, phenyl, halogen, C.sub.1-6 -alkoxy, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, OCF.sub.3, or SO.sub.2 NR"R'" wherein R" and R'" independently are hydrogen, aralkoxy, aralkyl, or C.sub.1-6 -alkyl; or R.sup.6 and R.sup.7 together form an additional 4 to 7 membered ring which may be aromatic or partial saturated and which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CF.sub.3, CN, OCF.sub.3, SO.sub.2 NR" R"' wherein R" and R"' independently are hydrogen, aralkoxy, aralkyl, or C.sub.1-6 -alkyl, and R.sup.4 and R.sup.5 have the meanings set forth above, are disclosed, as well as pharmaceutical compositions thereof. Certain of the compounds are novel. The compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders and especially conditions sensitive to excitatory amino acids.

  一种治疗方法，使用具有以下结构式的化合物进行治疗：##STR1## 其中 R.sup.1 是氢、C.sub.1-6-烷基（可能是支链）、C.sub.3-7-环烷基、苄基、苯基（可能被取代）、酰基、羟基、C.sub.1-6-烷氧基、CH.sub.2 CO.sub.2 R'，其中 R' 是氢或C.sub.1-6-烷基（可能是支链）、CH.sub.2 CN、CH.sub.2 CONR.sup.IV R.sup.V，其中 R.sup.IV 和 R.sup.V 独立地是氢或C.sub.1-6-烷基，或CH.sub.2 C(.dbd.NOH)NH.sub.2；R.sup.2 是氢、苄基、C.sub.1-6-烷基（可能是支链）或C.sub.3-7-环烷基；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7 独立地是氢、C.sub.1-6-烷基（可能是支链）、苯基、卤素、C.sub.1-6-烷氧基、NO.sub.2、CN、CF.sub.3、OCF.sub.3或SO.sub.2 NR"R'"，其中 R" 和 R'" 独立地是氢、芳基氧基、芳基烷基或C.sub.1-6-烷基；或者 R.sup.6 和 R.sup.7 共同形成另外的4至7环成员的环，可能是芳香的或部分饱和的，并且可能被卤素、NO.sub.2、CF.sub.3、CN、OCF.sub.3、SO.sub.2 NR" R"'取代，其中 R" 和 R"' 独立地是氢、芳基氧基、芳基烷基或C.sub.1-6-烷基，而 R.sup.4 和 R.sup.5 具有上述所述的含义，还披露了这些化合物以及它们的药物组合物。其中的某些化合物是新颖的。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物在治疗中枢神经系统紊乱特别是对兴奋性氨基酸敏感的病症中是有用的。
• Isatine derivatives, and their method of use
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05192792A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  A method of treatment of central nervous system disorders with compounds having the formula ##STR1## and isomers thereof wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.7 and as defined in the specification; as well as pharmaceutical compositions thereof.

  使用具有以下结构式##STR1##及其异构体的化合物治疗中枢神经系统疾病的方法，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如规范中定义；以及其药物组合物。
• Hydrazone derivatives and their use
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US05164404A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A method of antagonizing the biological effects of an excitatory amino acid of a subject in need of such antagonization, comprising the step of administering to said subject an effective excitatory amino acid antagonizing amount of an indole-2,3-dione-3-hydrazone derivative, is disclosed. Certain of the compounds are novel. The compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders and especially conditions sensitive to excitatory amino acids.

  揭示了一种对需要对抗兴奋性氨基酸生物效应的受试者进行对抗的方法，包括向该受试者施用有效的兴奋性氨基酸对抗量的吲哚-2,3-二酮-3-腙衍生物。其中某些化合物是新颖的。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物对治疗中枢神经系统疾病，尤其是对兴奋性氨基酸敏感的病症具有用处。