5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one | 62761-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-phenyl-3-p-tolyl-3H-oxazol-2-one；5-Phenyl-3-p-tolyl-3H-oxazol-2-on；3-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-one；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 62761-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VZRMFWYMNSPDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one 、 4-乙炔基苯甲醚 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以20%的产率得到1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联 5-endo-dig 环化 Ynamides 以形成 4-Alkynyloxazolones

  摘要：

  已经开发了 4-炔基恶唑酮的选择性合成及其作为底物在亲电促进的亲核环化中的进一步应用。在催化量的乙酸钯 (II) 存在下，炔酰胺与末端炔烃的反应顺利进行，得到 4-炔基恶唑酮。通过级联程序顺序形成新的 C-C 和 C-O 键获得产物。第一步涉及通过 5- endo -dig 闭合形成碳-氧键，结晶样品的 X 射线分析证实了这一点。随后，4-炔基恶唑酮与亲电硒源的反应通过亲电促进的亲核环化得到 3-苯基硒基苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02978