11,23-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid | 181640-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11,23-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5,17-dibromo-11,23-dicarboxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；5,17-dibromocalix[4]arene-11,23-dicarboxylic acid；11,23-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,17-dicarboxylic acid
• CAS: 181640-77-7
• 化学式: C₄₂H₄₆Br₂O₈
• 分子量: 838.63
• InChiKey: RVWMWRHNSAVZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  919.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,23-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5,17-dibromo-11,23-bis(chloromethyl)-25,26,27,28-tetra(1-propyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  溴取代的25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃的选择性卤素-锂交换反应。

  摘要：

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo9609440
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 反应 0.75h， 生成 11,23-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  溴取代的25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃的选择性卤素-锂交换反应。

  摘要：

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo9609440

文献信息

• Calixarenes as ligands for transition-metal catalysts: a bis(calix[4]arene-11,23-dicarboxylato) dirhodium complex
  作者：Jürgen Seitz、Gerhard Maas

  DOI：10.1039/b110478k

  日期：2002.2.12

  A novel dirhodium tetracarboxylate complex is described in which two calix[4]arene macrocycles, bridged at the upper rim by a Rh-Rh unit, serve as ligands and whose solid-state structure shows an unusual coordination of a toluene molecule in the axial position at each rhodium atom.

  描述了一种新型的四羧酸二氢吡啶鎓络合物，其中两个杯[4]芳烃大环在上边缘被Rh-Rh单元桥接，充当配体，并且其固态结构显示了甲苯分子在轴向位置的不寻常配位在每个铑原子上。
• Triangular Assembly Through Charged Hydrogen Bonds in Polar Solvent
  作者：Ho Yong Lee、Dohyun Moon、Myoung Soo Lah、Jong-In Hong

  DOI：10.1021/jo061543f

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]We have demonstrated a triangular assembly driven by 12 charged hydrogen bonds and pi-pi interactions. This assembly is stable even in polar solvents because of its charged hydrogen-bond nature. Helical arrangement of the complex is confirmed by its crystal structure. A solution structure is assigned to the D-3 isomer corresponding to the solid-state structure by temperature-dependent H-1 NMR experiments.