5,11,17,23-tetrakis(4-carboxyphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 906318-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(4-carboxyphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 4-[11,17,23-Tris(4-carboxyphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]benzoic acid；4-[11,17,23-tris(4-carboxyphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]benzoic acid
• CAS: 906318-80-7
• 化学式: C₆₈H₆₄O₁₂
• 分子量: 1073.25
• InChiKey: MUQKWCQIBAQLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis(4-carboxyphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基杯[4]芳烃基荧光传感器：羧酸盐的合作结合。

  摘要：

  已经合成了四（4-氨基甲酰基苯基）取代的四（4-氨基甲酰基苯基）取代的杯[4]芳烃以及单体联苯氨基甲酸酯作为阴离子感测的荧光受体。它们与各种阴离子包括F结合特性-，CH 3 COO -中，Ph-COO - ，和H 2 PO 4 -通过荧光滴定，工作小区试验，进行了调查11 H NMR光谱学和ESI-MS测量。重要的是，我们发现基于杯[4]芳烃的传感器表现出大大增强的结合亲和力和对羧酸盐的选择性。四-（4-氨基甲酰基苯基）-取代的杯[4]芳烃与羧酸盐的结合缔合性比单体联苯氨基甲酸酯传感器的结合缔合性大1-2个数量级。结合亲和力和选择性的这种增强归因于多个连接基团的协同结合，如从头算DFT计算所揭示的。尽管四-（4-酰胺基苯基）-取代的杯[4]芳烃对阴离子的结合亲和力较弱，但与乙酸根离子相比，它对乙酸根离子的结合选择性更高。

  DOI：

  10.1021/jo062258z
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(4-carboxyphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Heterodimerization Studies of Calix[4]arene Derivatives in Polar Solvents

  摘要：

  Several calix[4]arene derivatives propylated on the lower rim and substituted on the upper rim with amino or carboxyl groups have been synthesized. Examples include calixarenes substituted with alanino (C- and N-linked), amino, carboxy, carboxyphenyl, and amidino groups. The self-assembly of these derivatized calixarenes into heterodimers has been studied by NMR in DMSO-d(6) or CD3OD with 5% aqueous phosphate buffer.

  DOI：

  10.1021/ol060612+

文献信息

• Heterodimerization Studies of Calix[4]arene Derivatives in Polar Solvents
  作者：Joshua S. Sasine、R. Elizabeth Brewster、Kevin L. Caran、Adrienne M. Bentley、Suzanne B. Shuker

  DOI：10.1021/ol060612+

  日期：2006.7.1

  Several calix[4]arene derivatives propylated on the lower rim and substituted on the upper rim with amino or carboxyl groups have been synthesized. Examples include calixarenes substituted with alanino (C- and N-linked), amino, carboxy, carboxyphenyl, and amidino groups. The self-assembly of these derivatized calixarenes into heterodimers has been studied by NMR in DMSO-d(6) or CD3OD with 5% aqueous phosphate buffer.
• Phenyl-calix[4]arene-Based Fluorescent Sensors:  Cooperative Binding for Carboxylates
  作者：Xiao Hua Sun、Wenye Li、Ping Fang Xia、Hai-Bin Luo、Yingli Wei、Man Shing Wong、Yuen-Kit Cheng、Shaomin Shuang

  DOI：10.1021/jo062258z

  日期：2007.3.1

  measurements. Importantly, we have found that calix[4]arene-based sensors exhibit greatly enhanced binding affinity and selectivity toward carboxylates. The binding associations of tetrakis-(4-carbamoylphenyl)-substituted calix[4]arene for carboxylates are 1−2 orders of magnitude greater than those of the monomeric biphenylcarbamate sensor. Such an enhancement in the binding affinity and selectivity is attributed

  已经合成了四（4-氨基甲酰基苯基）取代的四（4-氨基甲酰基苯基）取代的杯[4]芳烃以及单体联苯氨基甲酸酯作为阴离子感测的荧光受体。它们与各种阴离子包括F结合特性-，CH 3 COO -中，Ph-COO - ，和H 2 PO 4 -通过荧光滴定，工作小区试验，进行了调查11 H NMR光谱学和ESI-MS测量。重要的是，我们发现基于杯[4]芳烃的传感器表现出大大增强的结合亲和力和对羧酸盐的选择性。四-（4-氨基甲酰基苯基）-取代的杯[4]芳烃与羧酸盐的结合缔合性比单体联苯氨基甲酸酯传感器的结合缔合性大1-2个数量级。结合亲和力和选择性的这种增强归因于多个连接基团的协同结合，如从头算DFT计算所揭示的。尽管四-（4-酰胺基苯基）-取代的杯[4]芳烃对阴离子的结合亲和力较弱，但与乙酸根离子相比，它对乙酸根离子的结合选择性更高。