4-(Diethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2H-1,3-dithiole-2-thione | 188780-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(Diethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2H-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-(diethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 188780-49-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃S₃
• 分子量: 266.406
• InChiKey: NMRFGRKBBGRGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Diethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2H-1,3-dithiole-2-thione 在 cesium hydroxide 、 acid amberlyst resin 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-Methylsulfanylfuran-3-yl)sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  进入3,4-呋喃二硫酸酯：对3,4-二烷基硫烷基呋喃及其与丙烯腈的Diels-Alder加合物

  摘要：

  描述了由3，4-呋喃二硫代酸酯方便地合成对称和不对称的3，4-二烷基硫基呋喃。讨论了呋喃循环在Diels-Alder与丙烯腈反应中作为二烯的反应性，涉及到一个或两个硫醇基取代基的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00126-0
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(Diethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2H-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  稠合[3,4]呋喃-四硫富瓦烯的合成及电化学性能

  摘要：

  第一种稠合的[3,4]呋喃基-TTF的合成已从4-甲酰基-5-二乙氧基甲基-2-硫代-1,3-二硫醇开始进行。已探索出两条涉及呋喃环或TTF核心的途径。特别是，第一个过程是通过新的[3,4] furano-2-thioxo-1,3-dithiole进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00244-x

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of fused [3,4]furano-tetrathiafulvalenes
  作者：Yann Siqot、Pierre Frère、Tomasz Nozdryn、Jack Cousseau、Marc Sallé、Michel Jubault、Jesus Orduna、Javier Garín、Alain Gorgues

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00244-x

  日期：1997.3

  The synthesis of the first fused [3,4]furano-TTFs has been accomplished starting from the 4-formyl-5-diethoxymethyl-2-thioxo-1,3-dithiole. Two routes have been explored involving either the furan ring or the TTF core. In particular, the first proceeds via the new [3,4]furano-2-thioxo-1,3-dithiole.

  第一种稠合的[3,4]呋喃基-TTF的合成已从4-甲酰基-5-二乙氧基甲基-2-硫代-1,3-二硫醇开始进行。已探索出两条涉及呋喃环或TTF核心的途径。特别是，第一个过程是通过新的[3,4] furano-2-thioxo-1,3-dithiole进行的。
• Access to 3,4-furan dithiolate: towards 3,4-dialkylsulfanylfurans and their Diels–Alder adducts with acrylonitrile
  作者：Pierre Frère、Nuria Gallego-Planas、Philippe Blanchard、Gilles Mabon、David Rondeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00126-0

  日期：2002.3

  The convenient synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,4-dialkylsulfanylfurans from 3,4-furandithiolate is described. The reactivity of the furan cycle as a diene in Diels–Alder reactions with acrylonitrile is discussed in relation to the presence of one or two thiolato substituents.

  描述了由3，4-呋喃二硫代酸酯方便地合成对称和不对称的3，4-二烷基硫基呋喃。讨论了呋喃循环在Diels-Alder与丙烯腈反应中作为二烯的反应性，涉及到一个或两个硫醇基取代基的存在。