N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 31523-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-p-Toluolsulfonylamidooxindol；5-(toluene-4-sulfonylamino)-1,3-dihydro-indol-2-one；4-methyl-N-(2-oxoindolin-5-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-oxo-1,3-dihydroindol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 31523-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: BYUXSCTYMQLEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-methyl-N-(2-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物的设计、合成和 COX-2 抑制活性评价

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应设计并合成了33种带有α,β-不饱和酮的1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物。评估了所有化合物的细胞毒性、体外抗炎能力和体外COX-2抑制活性。化合物4a、4e、4i-4j和9d在LPS刺激的RAW 264.7细胞中表现出弱细胞毒性和不同程度的NO产生抑制作用。化合物4a、4i和4j的IC50值分别为17.81±1.86μM、20.41±1.61μM和16.31±0.35μM。化合物4e和9d表现出更好的抗炎活性，IC50值分别为13.51±0.48μM和10.03±0.27μM，低于阳性对照吡咯烷二硫代氨基甲酸铵(PDTC)。化合物 4e、9h、和9i表现出良好的COX-2抑制活性，IC50值分别为2.35±0.04μM、2.422±0.10μM和3.34±0.05μM。此外，通过分子对接预测了COX-2识别4e、9h和9i的可能机制。本研究结果

  DOI：

  10.3390/molecules28124668
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.2h， 生成 N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物的设计、合成和 COX-2 抑制活性评价

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应设计并合成了33种带有α,β-不饱和酮的1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物。评估了所有化合物的细胞毒性、体外抗炎能力和体外COX-2抑制活性。化合物4a、4e、4i-4j和9d在LPS刺激的RAW 264.7细胞中表现出弱细胞毒性和不同程度的NO产生抑制作用。化合物4a、4i和4j的IC50值分别为17.81±1.86μM、20.41±1.61μM和16.31±0.35μM。化合物4e和9d表现出更好的抗炎活性，IC50值分别为13.51±0.48μM和10.03±0.27μM，低于阳性对照吡咯烷二硫代氨基甲酸铵(PDTC)。化合物 4e、9h、和9i表现出良好的COX-2抑制活性，IC50值分别为2.35±0.04μM、2.422±0.10μM和3.34±0.05μM。此外，通过分子对接预测了COX-2识别4e、9h和9i的可能机制。本研究结果

  DOI：

  10.3390/molecules28124668

文献信息

• Direct Access to Alkylideneoxindoles via Axially Enantioselective Knoevenagel Condensation
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Chiara Artusi、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00505

  日期：2019.5.3

  The organocatalytic axially enantioselective Knoevenagel condensation between prochiral cyclohexanones and oxindoles is presented. The reaction, promoted by a primary amine, proceeded smoothly and furnished unprecedented examples of novel cyclohexylidene oxindoles displaying axial chirality.

  提出了手性环己酮和羟吲哚之间的有机催化轴向对映选择性Knoevenagel缩合反应。由伯胺促进的反应进行得很顺利，并提供了显示出轴向手性的新型环己叉基吲哚的空前实例。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] COMBINAISON PHARMACEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：INTERNAT SOC FOR DRUG DEV S R L

  公开号：WO2016055454A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention concerns a combination comprising at least one 2-oxo-indole derivative of formula (I) in which R1 is selected from the group consisting of thienyl, imidazolyl and pyridyl, optionally substituted by (C1-C3) alkyl, A is a -CH2CO- o -SO2- group; R is selected from the group consisting of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4- tetrahydroisoquinolinyl, 3,4-dimethoxy-benzylamino, (C1-C3)alkyl, benzyl or a pharmaceutically acceptable salt thereof and at least one antitumor drug. The combination is for use in the treatment of tumors, in particular glioblastoma multiforme (GBM), breast tumor and pancreatic tumor. The combination is effective in the treatment of resistant tumor forms.

  该发明涉及一种组合物，其中至少包括一个式（I）的2-氧代吲哚衍生物，其中R1从噻吩基团、咪唑基团和吡啶基团中选择，可选地被（C1-C3）烷基取代，A是-CH2CO-或-SO2-基团；R从6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基团、3,4-二甲氧基苄胺基团、（C1-C3）烷基、苄基或其药学上可接受的盐中选择，并且至少包括一种抗肿瘤药物。该组合物用于治疗肿瘤，特别是胶质母细胞瘤（GBM）、乳腺肿瘤和胰腺肿瘤。该组合物对治疗耐药肿瘤形式有效。
• Indolone derivatives having vascular damaging activity
  申请人：——

  公开号：US20040147589A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention relates to the use of compounds of Formula (I) as vascular damaging agents: wherein X is selected from: —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —N(R 5 )—, —C(O)—, —C(O)N(R 5 )—, —N(R 5 )C(O)—, —S(O2)N(R 5 )—, or —N(R 5 )S(O 2 )—; R 1 is independently selected from: amino, halo, hydroxy, —OPO 3 H 2 , C 1-4 alkyl, or C 1-4 alkoxy, wherein the amino group is optionally substituted by an amino acid residue and the hydroxy group is optionally esterified; R 2 is selected from: hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 is selected from: hydrogen, halo, hydroxy, hydroxyC 1-4 alkyl, cyano, cyanoC 1-4 alkyl, carboxy, carboxyC 1-4 alkyl, C 1-4 alkanoyl, C 1-4 alkanoylC 1-4 alkyl, carbamoyl, carbamoylC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 alkoxycarbonylC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonylamino, amino, N-C 1-4 alkylamino, NN-diC 1-4 alkylamino, aminoC 1-4 alkyl, N-C 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl, NN-diC 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl, ureido, or C 1-4 alkylureyleno; R 4 is independently selected from: C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halo; R 5 is selected from: hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 0 or 1; p is 0, 1, 2 or 3; and q is 0, 1 or 2; or a salt, pro-drug or solvate thereof. The invention also relates to novel compounds of Formula (I) and to processes for the preparation of compounds of Formula (I). 1

  本发明涉及使用式（I）化合物作为血管损伤剂的方法：其中X选择自：—O—，—S—，—S（O）—，—S（O2）—，—N（R5）—，—C（O）—，—C（O）N（R5）—，—N（R5）C（O）—，—S（O2）N（R5）—或—N（R5）S（O2）—；R1独立选择自：氨基，卤素，羟基，—OPO3H2，C1-4烷基或C1-4烷氧基，其中氨基团可以选择性地被氨基酸残基取代，羟基可以选择性地酯化；R2选择自：氢或C1-4烷基；R3选择自：氢，卤素，羟基，羟基C1-4烷基，氰基，氰基C1-4烷基，羧基，羧基C1-4烷基，C1-4酰基，C1-4酰基C1-4烷基，氨基甲酰基，氨基甲酰基C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧羰基，C1-4烷氧羰基C1-4烷基，C1-4烷氧羰基氨基，氨基，N-C1-4烷基氨基，NN-二C1-4烷基氨基，氨基C1-4烷基，N-C1-4烷基氨基C1-4烷基，NN-二C1-4烷基氨基C1-4烷基，脲基或C1-4烷基脲基；R4独立选择自：C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素；R5选择自：氢或C1-4烷基；n为0或1；p为0、1、2或3；q为0、1或2；或其盐、前药或溶剂。本发明还涉及式（I）的新化合物以及制备式（I）化合物的方法。
• INDOLONE DERIVATIVES HAVING VASCULAR-DAMAGING ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1370527A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  申请人：International Society for Drug Development S.r.l.

  公开号：EP3204002A1

  公开（公告）日：2017-08-16